2.3.2 苯的同系物-2023-2024学年高二化学同步教学精品课件（人教版2019选择性必修3）

●烷烃 ●烯烃 炔烃 ●芳香烃 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具体结构和性质是认识各类烃结构和性质的基础。烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型，是预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。 能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生取代反应。 在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。 易取代，能氧化，难加成。 【帮帮团】苯的“寻亲记” 请大家忙找出苯宝宝的“亲人”，哪些是苯的同系物。 A B C D E F 第三节 芳香烃 （第2课时 苯的同系物） 第二章 烃 4 1．通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2．通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 一、苯的同系物 1．概念： 2．通式： 3．特点： 一个苯环、侧链为烷烃基。 CnH2n-6(n＞6) 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。 4．物理性质： 苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 同分异构体 乙苯 甲苯 同分异构体，分子的极性越小，范德华力越小，熔、沸点越低。 表2-2 常见的苯的同系物及其部分物理性质 一、苯的同系物 5．化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 （3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 【实验2-2】 溴水沉到试管底部 溴水的密度大于苯、甲苯 均分层，上层为橙红色，下层为无色 苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 酸性高锰酸钾溶液沉到试管底部 酸性高锰酸钾溶液的密度大于苯与甲苯 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化 【能力提升】甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 与酸性高锰 酸钾溶液 不褪色 不褪色 褪色 【关键笔记】苯环使甲基的活性增强，易被氧化。 CH3－CH3 一、苯的同系物 5．化学性质 （1）氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②可燃性 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似点 结构不同点 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上无取代基 苯环上有取代基 芳香烃 苯 甲苯 分子间的关系 物理性质相似点 化学 性质 与酸性高锰酸钾溶液 与溴水 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 被氧化，溶液褪色 无色液体、比水轻、不溶于水 不反应 不反应 不反应 苯和甲苯硝化反应的对比 芳香烃 与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热 【关键笔记】甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活性增强，易被取代。 一、苯的同系物 5．化学性质 （2）硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯 烈性炸药 【关键笔记】甲基和苯环相互作用，甲基和苯环上的氢原子活性增强，甲苯的化学性质与苯和甲烷既相似，又有区别。 【思考与讨论】 （1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ （2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应时，氯原子取代甲基上的氢原子。反应后可能的有机产物是甲基上的氢原子分别被1个、2个或3个氯原子取代所生成的氯甲基苯。分离提纯的方法一般是蒸馏。 在FeBr3的催化下，甲苯与溴发生取代反应生成的一溴代甲苯主要有两种：邻溴甲苯和对溴甲苯。甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C- H更容易断裂，发生取代反应。该反应对反应条件的要求更低。 【思考与讨论】