2.3 芳香烃 第1课时 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物”。 1834年，德国科学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西，并将其命名为苯。 苯虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。 苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦… 苯的发现 1、物理性质 一、苯 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色、有毒液体 有特殊气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 探究苯分子的结构 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，振荡后溴水褪色出现分层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。 【结论】苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 探究苯分子的结构 注意：苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 分子式：_____；结构简式：_______； 分子构型：___________ ；6个碳原子均采用______ C6H6 碳原子与氢原子间以__________相连接，键间夹角均为 . 6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm， 介于 __________和____________ 的键长之间。 平面正六边形 每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 分子中的_____原子处在同一平面 碳碳双键 单键（σ键） 所有 或 碳碳单键 sp2杂化 p π 2、苯的结构 π键 120° 思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应. ⑤苯的邻位二元取代物只有一种 . ③经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等. ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色. 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 ④苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同. 3、化学性质 一、苯 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在通常情况下难发生加成反应。苯有可燃性。 易取代，难加成，难氧化。 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 （1）氧化反应 3、化学性质 火焰明亮，伴有浓重黑烟。 ②苯不能使酸性高锰酸钾褪色 苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。 ①卤代反应 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水. （2）取代反应 3、化学性质 (卤代、硝化、磺化) 溴苯 ↑ 注意事项： 1、苯只与液溴反应，不与溴水反应。 2、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3. 4、产物的位置： 溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 。 5、除杂： 纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进反复洗涤，然后分液。 3、长导管的作用： 导气，冷凝回流（苯和溴都易挥发） 思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应? 除去溴苯 中的溴 除去溴蒸汽， 净化HBr气体 溶液变红， 检验HBr 产生淡黄色沉淀，检验HBr 除去 HBr尾气 防倒吸 ②硝化反应 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 （2）取代反应 水浴加热 2、水浴加热时应控制温度多少？温度计的作用是什么？水浴加热的优点有哪些？ 1、混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？浓硫酸的作用是什么？ 将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。 浓硫酸：催化剂、吸水剂。 50～60 ℃，温度计放在水浴中控制水浴的温度。优点：受热均匀且容易控制温度。 注意事项： 4、分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？ 3、试管上方的长导管的作用是什么？ 冷凝回流、减少反应物的挥发。 分液，蒸馏。 注意事项： ③磺化反应 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸 ＋HO—SO3H SO3H ＋H2O △ 苯磺酸易溶于水，是一种强酸。该反应可