内容正文:
第一章
第一节 有机化合物的结构特点
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第3课时
有机化合物的同分异构现象
新课引入
有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种!即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
这是什么现象呢?
思考与讨论P8
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆有关同分异构体的知识,完成下表
正戊烷
异戊烷
新戊烷
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
沸 点
【思考与讨论】试分析以下三种分子模型,确定它们的分子式和相互关系。
分子式相同,通式相同,都属于烷烃
碳骨架不同(碳原子间的连接顺序不同)
物理性质不同,支链越多,沸点越低
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
CH3CH2CH2CH2CH3
同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
同分异构体:
有机化合物的同分异构现象
1.概念
相对分子质量必相同,不一定属于同一类物质
环丙烷
丙烯
分子式相同
判断下列说法是否正确
(1)组成元素相同且各元素的质量分数均相同的化合物互为同分异构体( )
(2)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( )
(3)同分异构体现象只发生在有机化合物之间( )
(4)互为同分异构体的有机物一定属于同一类有机物( )
(5)互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似( )
(6) 与 互为同分异构体( )
(7)互为同分异构体的有机物一定不是同系物,互为同系物的化合物一定不是同分异构体( )
概念辨析
√
×
×
×
×
×
×
有机化合物的同分异构现象
烷烃的同分异体数
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分
异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
同分异构现象不仅存在于有机化合物中,也存在于无机化合物中,但在有机化合物中十分普遍
氰酸铵——NH4CNO
尿素——CO(NH2)2
“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究对象
限制条件
举例
化学性质
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同
结构不同
石墨与金刚石
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2
化性相同
物性不同
化性相似
物性递变
化性相似
化性相似也
可能不相同
练习:下列说法正确的是
A.H₂和D₂互为同位素
B.白磷和红磷互为同分异构体
C. 与 是同一种物质
D. 与 互为同系物
小试牛刀
OH
CH2
OH
√
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
有机化合物的同分异构现象
2.类别
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
科学史话p10
❶ 连在同一碳原子上的氢原子等效
等效氢
❷ 同一碳原子上所连接甲基上的氢等效
❸ 处于对称位置碳原子上的氢原
子等效
知识回顾
(2)基元法
知识回顾
常见烃基异构体数目
C5H11Cl的同分异构体有 种
练一练:
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
碳骨架不同而产生的异构
书写方法:
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(1)碳架异构
减碳移位
先确定碳链结构,再补氢原子。
遵循的原则:
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间
例:写出己烷(C6H14)的同分异构体的结构简式。
❶ 6C
❷ 5C
主链为6个碳原子,没有支链
主链为5个碳原子,支链有1个碳原子
注意:甲基不放端位
❸ 4C
主链为4个碳原子,支链有2个碳原子
2C
2+0
1+1
二个取代基,先定后移。取代基相同,