2.3 芳香烃- 苯 -及苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修3 第三节 芳香烃 学习 目标 苯的结构与性质 PART 01 PART 02 结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。 认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 分子式 C6H6 空间构型 平面正 六边形 成键特点 介于单键与双键之间的特殊键 成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，苯分子中所有原子 。 120° 相等 共平面 一、苯 1、苯的分子结构 二：苯的性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发 1.苯的物理性质 无 液 不 小 有 2.苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。 (2)取代反应 ①溴代反应：_________________________________；纯净的溴苯是一种_____液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。 ＋Br2 ＋HBr↑ 溴苯 无色 特殊 不 大 1.苯的化学性质 苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应 二：苯的性质 ① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） ② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。 ③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。 ①苯与液溴制取溴苯 问题2：溴苯不是无色的吗？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 长导管的作用：导气、冷凝回流。 注意：①必须是纯溴。 ②锥形瓶中的导管不能伸入到液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 问题1：Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 溴苯的制取实验装置 实验现象： 二：苯的性质 分液 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液 用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等） 用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质 用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO 用H2SO4吸水干燥，除去水 使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯 提纯方法 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 问题2：如何提纯溴苯？ 二：苯的性质 溴苯的实验改进 创新装置的优点: ①有分液漏斗,可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。 思考与讨论：根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？ 二：苯的性质 8 ＋HO—NO2 ＋H2O 硝基苯 2.苯的化学性质 (2)取代反应 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。 （2）纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。 （1）浓硫酸（催化剂、吸水剂） （3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色 注： 二：苯的性质 ① 反应温度控制在50-60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应 注意事项： ① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底； ② 长导管的作用—冷凝回流； ③ 浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体 ②苯的硝化反应 拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 长导管的作用：冷凝回流。 二：苯的性质 用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2 用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐 用无水氯化钙干燥，除去水 使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯 用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2 分液 问题：如何提硝基苯？ 提纯方法 ③苯的磺化反应：___________________________________________； 苯磺酸 溶于水，是一