3.4 课时1 羧酸课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 课时1 自然界的许多动植物中含有有机酸。 有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 柠檬酸 乳酸 HO—CH—COOH CH3 蚁酸 HCOOH 1.认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类； 2.能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,能描述和分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式； 3.通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用； 4.通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。 学习目标 一、羧酸 1.组成与结构 —C—OH O (1)定义： (2)官能团： 饱和一元羧酸通式： 或 —COOH 由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。 羧基 (3)表达方式： 一元羧酸可写为R—COOH CnH2nO2 2.分类 羧酸 按烃基分类 脂肪酸 芳香酸，如苯甲酸 按羧基数目 一元羧酸，如丙酸 CH3CH2COOH 二元羧酸，如乙二酸 HOOC—COOH 多元羧酸，如柠檬酸 低级脂肪酸，如甲酸、丙烯酸等 高级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH 醛基 羧基 酸性，酯化反应 HCOOH 甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 羧基 醛基 具有还原性，氧化反应(如银镜反应) 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 (1)甲酸（蚁酸） 3.常见的羧酸 H—C—O—H O 用途： [思考]如何鉴别甲酸和乙酸? 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。 (2)苯甲酸(安息香酸) 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 乙二酸是最简单的二元羧酸。无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常含有两分子结晶水。常用于化学分析的还原剂，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也是重要的化工原料。 (3)乙二酸（草酸） COOH HOOC-COOH 4.羧酸的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 观察下表，思考羧酸的熔点、沸点的递变规律和产生差异的原因。 随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 (1)熔沸点： (2)水溶性： ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小， 甚至不溶于水。 ③高级饱和脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： 5.羧酸的化学性质 O—H断裂：解离出氢离子，表现酸性 C—O断裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 —C—O—H O δ－ δ＋ 羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。 【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也 具有酸性呢？ ①与指示剂作用或测定溶液的pH ②与活泼金属反应产生氢气 ③与碱发生中和反应 ④与碳酸盐或酸式碳酸盐反应产生氢气 ⑤与碱性氧化物反应 (1)酸性 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置， 比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 注：D、E、F、G分别 是双孔橡胶塞上的孔 【问题】如何通过实验进一步比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？ 接口的顺序： A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 有气泡生成 溶液变浑浊 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚 请写出各装置中发生反应的化学方程式。 以上比较乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？可否将其撤去? 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。 思考与讨论 ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式： 乙醇 乙酸 浓硫酸