内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
自然界广泛存在醛
含有香草醛的兰花
杏仁含苯甲醛
桂皮含肉桂醛
CH=CH CHO
CHO
CHO
HO
OCH3
HCHO
油漆中含甲醛
1.通过对乙醛性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质,能描述和分析醛类的重要反应,能书写相应的化学方程式;
2.能通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系;
3.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,认识酮的结构特点和应用;
4.认识甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物,并了解其在生活中的应用。
学习目标
一、认识醛的结构
1.醛的概念
醛基(—CHO)与烃基(或氢原子)相连构成的一类化合物就叫醛,可用通式RCHO表示。
—CHO
官能团:
饱和一元醛通式:
CnH2nO
—C—
O
H
二、乙醛
1.乙醛的分子结构
分子式:
结构简式:
C2H4O
H—C—C—H
CH3CHO
乙醛的核磁共振氢谱有 组峰,峰面积比为 。
乙醛的核磁共振氢谱
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
O
H
H
2
3:1
2.乙醛的物理性质:
无色液体
[思考] 乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?
用水,不分层的是乙醛,分层且水在下层的是苯,剩下的是CCl4。
乙醛分子中的醛基官能团对
乙醛的化学性质起决定作用。
有刺激性气味
密度比水小
沸点20.8℃,易挥发
能与水、乙醇等互溶
[思考]分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?
C
H
O
碳氧键
碳氢键
[思考]通过乙醇的催化氧化可以得到乙醛,那么乙醛能否被还原为乙醇呢?
不饱和性
加成反应?
δ-
δ+
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
3.醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)
醛基催化加氢一定生成端醇
[试一试]你能写出甲醛与氢气的加成反应吗?
CH3—C—H+H2 CH3CH2—OH
催化剂
∆
O
H—C—H+H2 CH3OH
催化剂
∆
O
[注意] 与C=C双键不同的是,通常情况下,乙醛不能和HX、X2、H2O
发生加成反应
②与一些极性试剂发生加成反应(与氢氰酸加成)
2-羟基丙腈
CH3—C—H+H—CN CH3—CH—CN
催化剂
∆
O
OH
δ+
δ-
δ+
δ-
醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。
这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
(2)氧化反应
①被弱氧化剂氧化
银镜反应
视频
在试管内壁形成光亮的银镜。
【实验现象】
【想一想】如何配置银氨溶液(Ag(NH3)2OH)?
写出此过程中涉及到的化学方程式。
取1 mL 2%的AgNO3溶液于洁净试管中,一边振荡试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好完全溶解,制得银氨溶液。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
【反应方程式】
该反应可用来检验醛基!CH3COONH4与强酸可得到乙酸CH3COOH。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
∆
【注意事项】
试管内壁必须光滑、洁净;
实验的银氨溶液应现配现用;氨水不能太浓,银氨溶液不能久置,否则会生成易爆炸的物质
必须用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
加热时不能振荡和摇动试管。
Ⅱ.配制银氨溶液时可以向稀氨水中逐滴加AgNO3稀溶液吗?
思考与讨论
Ⅰ.1mol醛基最多可以与多少Ag(NH3)2OH反应?生成多少Ag?
Ⅲ.实验后附着的银镜的试管如何洗净?
可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
∆
1mol ~ 2mol ~ 2mol
不可以,配制银氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,顺序不能颠倒。
Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓
b.乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。
与新制的氢氧化铜反应
视频
有红色(Cu2O)沉淀生成
【实验现象】
【步骤】
a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入2mL
10%N