3.1 卤代烃课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛 1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类； 2.掌握卤代烃的命名，了解其物理性质； 3.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质； 4.通过1-溴乙烷取代反应和消去反应的探究实验，形成对卤代烃反应基本规律的认识； 5.了解卤代烃在生活中的应用及危害。 学习目标 一、卤代烃的结构与物理性质 1.卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是－X(Cl、Br、I、F)，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 [思考]通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ (1)烃与卤素单质的取代反应 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 ①甲烷和氯气 ②苯与溴 ③甲苯和氯气 ①丙烯和溴 ③乙炔和氯化氢 ②乙烯和溴化氢 ④乙炔和溴 卤代烃 根据分子里所含卤素原子的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 根据取代卤原子的多少 单卤代烃 多卤代烃 饱和一卤代烃的通式为： 2.卤代烃的分类 CnH2n＋1X (1)选主链：选择含有卤原子最长的碳链为主链，称“某烷”; (2)编位号：把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端开始； (3)写名称：命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。 3.卤代烃的命名 若有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘；若有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面。 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 表3-1 几种氯代烃的密度和沸点 结合烷烃的物理性质，分析下表，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 4.卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 密度： 沸点： 状态： 溶解度： 常温下卤代烃中除个别为气体(如一氯甲烷)外，大多为液体或固体。 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂； 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4等。 卤代烃的密度高于相应的烃； 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 卤代烃的沸点高于相应的烃； 一般随碳原子数增多，沸点依次升高 二、溴乙烷的结构与性质 1.溴乙烷的分子结构及物理性质 核磁共振有 组峰，强度比为 。 四种表现形式 分子式 C2H5Br 结构简式 CH3CH2Br 电子式 结构式 H H | | H—C—C—Br | | H H H H H H H C C Br · · · · · · · · · · · · · · · · 2 3:2 溴乙烷是无色液体，沸点：38.4℃，密度大于水，难溶于水，可溶于有机溶剂。 Ⅰ.卤代烃中碳卤键是怎样形成的？具有什么特点？ 卤代烃中与卤素原子连接的碳以sp3杂化轨道与卤素的p轨道重叠形成C-X键，由于卤原子的电负性比碳原子强，所以碳卤键是极性共价键 Ⅱ.试以溴乙烷为例分析，在发生化学反应时容易发成断键的位置在哪里？ H H | | H—C—C—Br | | H H 思考与讨论 δ＋ δ－ 2.溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 视频 有浅黄色沉淀生成 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 水 ∆ NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 实验原理： 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 Ⅰ.如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ Ⅱ.溴乙烷在水中能否电离出Br－?如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 思考与讨论 NaOH水溶液 CH3CH2Br ∆ 取上层清液硝酸酸化 AgNO3溶液 如有淡黄色沉淀出现， 则证明含有溴离子，CH3CH2Br已发生水解。 不能， 稀硝酸酸化 白色沉淀(AgCl) 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) NaOH水溶液 R—X ∆ AgNO3溶液