2.3 课时2 苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时2 1.能写出简单的苯的同系物的结构简式； 2.能基于苯与甲苯的化学性质通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。 学习目标 一、苯的同系物 1.苯的同系物的组成、结构、同分异构 (1)定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物， 如： CnH2n－6（n≥6） CH2CH3 CH3 CH3 CH3 (2)结构特点： ①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基 (3)通式： 思考与讨论 写出分子式为C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体，并进行命名。 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 阅读下表，总结苯的同系物的物理性质 类似苯的气味 无色液体 密度比水小 不溶于水 易溶于有机溶剂 2.物理性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。 3.化学性质 视频 视频 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2mL苯 和甲苯的试管中各加入几 滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡， 静置 (3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管振荡，静置 溴水沉到液体底部 溴水的密度大于苯和甲苯的密度 两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 [思考]结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 苯 甲苯 结构相同点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4） 溴水 KMnO4（H+） 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应（萃取） 不反应 被氧化，溶液褪色 苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 (1)氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化（侧链氧化） 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O 点燃 酸性KMnO4 酸性KMnO4 CH3 H—CH3 COOH [思考]有什么内在规律？ 这些能使酸性KMnO4溶液褪色 这些不能使酸性KMnO4溶液褪色 CH2—CH3 CH2—CH—CH3 CH3 C—CH3 CH3 CH3 C—CH2CH3 CH3 CH3 若苯的同系物侧链的烷烃中，直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则该物质一般不能被酸性KMnO4溶液氧化。 酸性KMnO4 C—H COOH [思考]在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请 写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 一氯取代物 (2)取代反应 ①卤代反应 光照 CH3+Cl2 CH2Cl+HCl↑ 其他的产物有： CHCl2 CCl3 [思考]在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 反应中苯环上C-H键断裂形成C-Br 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 CH3 Br CH3 Br Br CH3 [思考]对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 甲苯分子中的—CH3使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原