2.3 课时1 苯课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时1 凯库勒在1866年提出三点假设： 1.苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 2.每个碳原子均连接一个氢原子 3.各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒式 能否反映苯的真实结构? 各碳原子间单双建交替？ 1.能基于苯环的大π键认识苯的结构特点； 2.能说出苯的取代反应和加成反应的规律，并能将反应规律与苯的结构特点相联系，写出相应反应的化学方程式。 学习目标 【实验2-1】 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 视频 现象 ①酸性高锰酸钾溶液 ②溴水 结论 液体分层,下层溶液不褪色 液体分层,上层显橙红色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水 反应。苯不溶于水,苯分子中不含碳碳双键; 溴在苯中的溶解度比在水中的大 各碳原子间单双建交替出现？ ①苯的邻二氯代物： 同分异构体 实际：只有一种 ②C—C：1.54×10-10m C＝C：1.33×10-10m 不可能出现正六元环 事实：苯环中含有正六元环结构 苯中碳原子间的化学键：介于碳碳单键和双键之间的特殊的键 一、苯 1.苯的分子结构 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等(139pm)每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子共平面 。 σ键 π键 视频 苯 分子式： 结构特点： 结构简式： 结构式： C6H6 ①具有平面正六边形结构，键角120° ②6个C原子等效，6个H原子等效，12个原子共平面 2.苯的物理性质 (1)无色带有特殊气味的液体，有毒 (2)常温下密度0.88g/cm3，比水小，不溶于水 (3)熔沸点低，沸点80.1℃，熔点5.5℃，易挥发 是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3.苯的化学性质 苯的结构稳定，不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但可以萃取溴水中的溴。 现象：明亮火焰，并伴有大量黑烟 (1)可燃性 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 视频 (2)取代反应 FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代。 ①卤代反应： 溴苯 + Br2 FeBr3 Br+HBr↑ a.苯只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。 b.必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 c.苯与Br2只发生一元取代反应 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 【注意】 Ⅰ.怎样说明发生了取代反应而不是加成反应？ Ⅱ.纯净的溴苯应是无色的，为什么实验所得溴苯为褐色？怎样除杂？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，将气体通入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在溴苯中。水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 思考与讨论 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ②硝化反应： 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应。 硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。） 硝基苯 + HNO3 NO2+H2O 浓硫酸 ∆ 思考与讨论 Ⅰ.水浴加热的优点有什么？温度过高会怎样？ 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀 温度过高，苯挥发，硝酸分解。 Ⅱ.纯净的硝基苯是无色，为什么实验所得产物为淡黄色？怎样除杂？ 实验室制得的硝基苯呈淡黄色，是因为溶解了NO2， 将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→无水CaCl2→纯物质 ③磺化反应： 注：苯磺酸易溶于水，是一种强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂。 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸 + HO—SO3H SO3H+H2O ∆ 工业制取环己烷的主要方法 + 3H2 （3）加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 催化剂 ∆ 二、苯的同系物的命名 1.一元取代苯的命名 a.当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。 b.当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，