内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃 课时2
烷烃的习惯命名法:
以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在十以内用“天干数字”表示。
“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
碳原子数在十以上的用汉字数字表示。
碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。
无支链时:CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷;
有支链时: 命名为异丁烷。
CH3—CH—CH3
CH3
戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低,原因是同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越低。
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
沸点:36.1℃
沸点: 27.8 ℃
沸点: 9.5℃
你能给下面的化合物命名吗?
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。我们需要一种更完善、更科学的命名法——系统命名法。
1.学习系统命名法的规则,掌握烷烃的系统命名法。
学习目标
一、烷烃的命名
1.烃基
(1)概念:烃分子中去掉 后剩余的基团称为烃基。
乙基
甲基
—CH3
—CH2CH3
1个氢原子
表示方法:—R
烯基:乙烯基(—CH=CH2)
苯基: 或—C6H5,
(2)常见的烃基:
甲烷分子失去一个H是 ( );
乙烷分子失去一个H是 ( );
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种。
4
8
思考与讨论
丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构。
正丙基
—CH2CH2CH3
异丙基
—CHCH3
CH3
以烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
C4H10O属于醇的同分异构体有 种
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
C5H11Cl的同分异构体有 种
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
补充:同分异构体的书写方法(基元法)
甲基(—CH3):1种
乙基(—C2H5):1种
丙基(—C3H7):2种
丁基(—C4H9):4种
戊基(—C5H11):8种
4
2
8
2.系统命名法
(1)选主链,称某烷:
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
CH3
CH2
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
A
B
如图所示,应选A为主链。
[注意]
出现多条等长的最长碳链时,选支链最多。
6 5 4 3 2 1
(2)编序号,定支链:
选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
[注意]不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近时,遵循最简原则。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
[注意]不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3),遵循编号之和最小原则。
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
2,2,3,5
2,4,5,5
2-甲基
2-甲基
(3)写名称:
己烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3