1.1 课时2 有机化合物中的共价键 同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时2 [科学史话] 范托夫与碳价四面体学说 早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释组成为CHCl2的分子不存在异构体。 范托夫认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，如甲烷分子的空间结构为正四面体，这为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。 C Cl H H Cl C Cl H Cl H 按照平面结构理论，应当有两种异构体 二氯甲烷的分子结构模型 1.能辨识有机化合物的同分异构现象（碳架异构、位置异构和官能团异构）； 2.通过特定条件下的同分异构体的书写，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性； 3.能依据化学式和碳原子的成键特点，确定有机化合物分子中碳原子的饱和程度，判断有机化合物同分异构体的数目。 学习目标 思考与讨论 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示： 正戊烷 新戊烷 异戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 碳骨架不同、物理性质不同 思考与讨论 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示： 正戊烷 新戊烷 异戊烷 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。 一、有机化合物中的同分异构现象 1.同分异构现象的分类： 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 (1)构造异构： ①碳架异构: 由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。 如C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 ②位置异构: 由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。 如C4H8 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 (1)构造异构： ②位置异构: 由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。 如C6H4Cl2 ②官能团异构: Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 如C2H6O H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 (2)立体异构： ①对映异构: ②顺反异构: 由于双键不能自由旋转引起。 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 C=C b a b a 顺式 C=C a b b a 反式 下列异构属于何种异构？ 1.1-丁烯和2-丁烯 2.CH3COOH和HCOOCH3 3.CH3CH2CHO和CH3COCH3 4.CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 [练一练] CH3 二、同分异构体的书写规律 写出分子式为C7H16的同分异构体 [练一练] C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 先将所有的碳原子连接成一条直链 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 【注意】中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可； 甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复。 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 主链由长到短 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接 C—C—C—C C—C—C—C C C C 1.减碳法（碳架异构） 成直线 一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，