内容正文:
第一节 糖类
第四章 生物大分子
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。
2.糖类的定义
1.糖类的组成
组成元素:碳、氢、氧
很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2∶1,组成可以用通式Cm(H2O)n 表示,故糖类也被称为碳水化合物。
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易错警示
糖类≠碳水化合物
糖类≠甜味物质
例如:脱氧核糖
(C5H10O4)
例如:乙酸(C2H4O2)
甲醛( CH2O )
例如:
淀粉、纤维素
例如:
木糖醇
糖类物质
氢氧原子不以水的形式存在
糖类物质不一定符合此通式Cm(H2O)n
符合该通式的不一定是糖类物质
有甜味的不一定是糖
没有甜味的也可能是糖
生活中常见的糖类
葡萄糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
甜味
无甜味
C6H12O6
C12H22O11
C12H22O11
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生
2~10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生
10 mol以上单糖的糖
代表物及
分子式 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
依据1:能否水解及水解产物的不同进行分类
3.糖类的分类
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相互转化
低聚糖
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩合
水解
缩合
存在:葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
物理性质:葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
二、单糖
1.葡萄糖
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燃烧法
实验式(最简式)
质谱法
分子式
C6H12O6
(1)认识葡萄糖的结构,探究葡萄糖的性质
葡萄糖的分子组成
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实验验证方法:酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
实验验证方法:新制氢氧化铜和银氨溶液,看是否出现砖红色沉淀或者银镜
实验验证方法:水溶性或是否能水解来验证
实验验证方法:与金属钠反应是否有H2或能否与酸发生酯化反应
实验验证方法:检验酸性或与碳酸氢钠溶液反应产生CO2
活动1:请根据葡萄糖的分子式C6H12O6,推测其可能具有的结构与官能团
不饱和度为1的多氧结构
酯基
碳碳双键
醛基
羧基
醚键
羟基
思考:设计实验时官能团的验证顺序?
碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,所以应该先用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基,再检验碳碳双键。
羧基
醛基
碳碳双键
活动2:回顾必修第二册课本实验事实,确定葡萄糖分子的部分结构。
实验 操作
葡萄糖与银氨溶液反应 (1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入l mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
葡萄糖与新制氢氧化铜反应 (2)在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
加热
砖红色沉淀
实验
葡萄糖和新制氢氧化铜反应
配制银氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加热
银镜
葡萄糖和银氨溶液反应
实验
葡萄糖具有醛基,有还原性
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糖类的分类
依据2:能否对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性
还原性糖
非还原性糖
如:葡萄糖、果糖、麦芽糖
如:蔗糖、淀粉、纤维素
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合,颜色加深,得到绛蓝色溶液
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
实验发现
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实验过程 取五支试管,分别编号1-5,向五支试管中分别加入等量的新制氢氧化铜悬浊液,向2-5试管中,分别滴入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇、葡萄糖,观察现象。
实验现象
实验结论
葡萄糖中含有多个羟基
补充信息1:多羟基有机化合物,与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
活动3:补充对比实验
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依据以上实验现象,推测葡萄糖分子中,具有怎样的结构?
结论:葡萄糖为多羟基醛类有机化合物
如何设计实验确定葡萄糖分子中的羟基数目和连接方式?
可根据羟基性质进行定量分析
补充信息3:两个羟基连在同一个碳上不稳定
补充信息2:1 mol葡萄糖完全酯化,消耗的乙酸为5 mol,证明1个葡萄糖分子中有5个羟基
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CHO
CH2OH
C
H
HO
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
有机化合物
碳骨架 官能团
根据组成预测结构
总结
实验事实
验证
化学性质
寻找证据
预测
得出葡萄糖的结构简式
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官能团 化学性质 实验事实
醛基
羟基
与活泼金属反应
可以发生