2.3 芳香烃 教学课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 人教版（2019）高中化学选择性必修三 第三节 芳香烃 官能团 有机化合物的性质 发生反应的活性部位 共价键 饱和性 极性 基团间的相互影响 反应类型 【思维建模】 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 【旧知回顾】 苯通常是 色、 气味的 毒 体，有较强的 性 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。 小 无 有特殊 液 不 有 挥发 用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 一、最简单的芳香烃--苯 1、苯的物理性质 一、最简单的芳香烃--苯 2、苯的结构 5 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 键角 键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C==C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 120o 约494 1.40 键参数的比较 【进一步探究】 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 【进一步探究】 【归纳小结】 （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效 2、苯的结构特点 1、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 邻二甲苯只有一种结构 C 间二甲苯只有一种结构 D 苯环上碳碳键的键长相等 ABD 【当堂练习】 二、认识苯的同系物 1．概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物称为苯的同系物。 二、认识苯的同系物 苯的同系物： 只含有一个苯环，含有一个或多个烷基。 接下来，我们一起学习最简单的芳香烃——苯，及其同系物的性质。我们知道，苯是最简单的芳香烃。 如果苯分子中的氢原子被烷基取代就得到了一系列的有机化合物。 例如： 苯分子中的一个氢原子被一个甲基取代，就得到了甲苯； 苯分子中的一个氢原子被一个乙基取代，就得到了乙苯； 同理，还有二甲苯，丙苯、十二烷基苯等一系列含有苯环和烷基的有机化合物。 它们结构相似、性质也相似，称为苯的同系物。 像这样，苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物，称为苯的同系物。 苯的 同系物 芳 烃 芳 香 族 化 合 物 烃 香 2．关系 二、认识苯的同系物 下面，请同学们思考：苯的同系物与芳香烃、烃和芳香族化合物概念之间有怎样的关系？ 苯的同系物（点），例如甲苯，只含有碳、氢两种元素，它属于烃类有机化合物；（点） 芳香烃是含有苯环的烃类化合物，包含苯的同系物，也有像苯乙烯这样不是苯的同系物的芳香烃。（点） 硝基苯含有苯环属于芳香族化合物（点）；硝基苯还含有硝基，所以硝基苯不属于芳香烃。 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物均含有苯环。 它们的关系用图表示出来就是这样的。（点） 2、属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( ) A.②③④⑤⑥ B.①②⑤⑥ C.③④ D.②⑤ D 【当堂练习】 无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 资料 二、认识苯的同系物 3、苯的同系物的物理性质： 经过讨论，我们认识到，苯及其同系物都属于芳香烃，结构上都含有苯环，但苯的同系物的分子中含有与苯环相连的支链。这使得苯及其同系物的性质既有相似性又有差异性。。 下面，我们先看物理性质（点）） 苯是无色、有毒的液体；沸点为80摄氏度，熔点为5.5摄氏度，密度比水的小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。（点） 甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。（点） 预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？ 特殊结构 特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 【思考交流】 认识有机化合物 结构的角度 反应活性部位 预测性质 加成反应 与溴的四氯化碳溶液发生反应 与 H2 反应 被酸性 KMnO4 溶液氧化 键的饱和性 氧化反应 取代反应 与卤素单质在一定条件下反应 键的极性 预测苯及苯的同系物具有怎样的