第9讲 羧酸衍生物-【讲测练】2023-2024学年高二化学同步辅导与练习（人教版2019选择性必修3）

高中化学（有机化学基础）同步辅导与练习 第9讲 羧酸衍生物 【学习目标】 1．认识羧酸衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够列举羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析羧酸衍生物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 一、酯 1．酯的组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烃基，也可以是H原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团是________________。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为________________，饱和一元酯的通式为________________。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：_____________；HCOOCH2CH3：______________。 2．酯的物理性质 酯类的密度一般比水_____，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，低级酯是具有________气味的液体。 3．酯的化学性质 (1)实验探究：乙酸乙酯的水解 实验1：酸碱性对酯水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层________________ 酯层消失时间：稀硫酸________氢氧化钠溶液 实验2：温度对酯水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入50～60 ℃、70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失________ 实验结论：乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均可发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底，且温度越高乙酸乙酯的水解速率越大。 (2)酯的化学性质 ①在酸存在的条件下水解的化学方程式为________________________________________________。 ②在碱性条件下水解的化学方程式为________________________________________________。 (3)酯的水解原理 ①反应原理：酯水解反应中断裂酯基()中的________键。 ②酯在酸性条件下的水解不完全，可生成醇和羧酸，为________反应；在碱性条件下完全水解，生成醇和羧酸盐，为________反应。 4．羧酸、酯的同分异构体的书写 (1)类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 (2)同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。 如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： 酯类： 羧酸类： (3)同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 【课堂练习】 1．下列说法中正确的是(　　) A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′ B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机化合物一定是羧酸 C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同 2．在阿司匹林的结构简式(如图)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是(　　) A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥ 3．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 二、油脂 1．组成结构 油脂是________和________________形成的酯，其结构可表示为，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 2．分类 3．常见高级脂肪酸 名称 结构简式 饱和脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH 硬脂酸 C17H35COOH 不饱和脂肪酸 油酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 4．化学性质 油脂属于酯类物质，具有酯类物质的通性 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 ②在NaOH溶液中发生水解反应(