第5讲 卤代烃-【讲测练】2023-2024学年高二化学同步辅导与练习（人教版2019选择性必修3）

高中化学（有机化学基础）同步辅导与练习 第5讲 卤代烃 【学习目标】 1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．认识消去反应的特点和规律。 3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 一、卤代烃的分类与物理性质 1．结构特点及分类 (1)结构特点 卤代烃可看作烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物。 (2)卤代烃的分类 ①按所含卤素原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃，可用R—X表示。 ②按取代卤原子的多少分为：单卤代烃和多卤代烃。 2．物理性质 (1)溶解性： 卤代烃_____溶于水，_____溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂。 (2)沸点： ①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而_________； ②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而_________； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而_________。 (3)状态： 常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为液体或固体(如氯仿、四氯化碳等)。 (4)密度： 脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。 3．命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 例如：命名为_____________。 命名为______________。 (2)不饱和卤代烃的命名 ①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 例如：CH2==CH—Cl命名为____________。 【课堂练习】 1．下列叙述正确的是(　　) A．所有卤代烃都难溶于水，且在常温下都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 2．氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，结构式为，下列有关叙述正确的是(　　) A．它只有一种结构 B．它的空间结构是正四面体 C．它常温下是无色气体 D．它溶于水可以电离出氟离子和氯离子 二、卤代烃的化学性质 1．实验探究卤代烃的化学性质 (1)实验1：溴乙烷的水解反应 实验操作：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置。待液体分层后，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液。 实验现象：试管中有__________________生成。 (2)实验2：1-溴丁烷的消去反应 实验操作：将1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中。 实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液_________。 实验结论：1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热生成了丁烯。 2．溴乙烷的化学性质 (1)水解反应(取代反应) ①反应条件：__________________，_________。 ②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应的化学方程式为_________________________________。 ③原理：卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ-。在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含_________键的化合物的反应叫做消去反应。 ②反应条件：__________________，_________。 ③溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应的化学方程式为_________________________________。 【课堂练习】 1．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　) A．CH3—CH2—CH2—CH2Br B．CH2==CH—CH2—CH2—CH2Cl C．CH3Cl D．CH2==CH—CH2—C(CH3)2CH2Cl 2．为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。 回答下列问题： (1)A装置中反应的化学方程式为___________；  (2)B装置的作用是___________；  (3)若省去装置B，C装置中试剂应改为___________， 反应的化学方程式为___________。  三、卤代烃