1.1.2有机化合物的共价键以及同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第1节 有机化合物的结构特点 高中化学人教版选择性必修三 授课人：北城半夏 第2课时 有机化合物中的共价键 1 学习目标 共价键的极性与有机反应 有机化合物的同分异构现象 同分异构的书写以及数目的判断 本节重点 本节难点 新课导入 根据甲烷以及乙烯的结构示意图，推断其可能发生的化学反应类型？ 图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图 图1-1甲烷分子中的σ键示意图 含有π键，易断裂，发生加成反应 只含有σ键，较稳定只能发生取代反应 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧键的断裂和新键形成的过程，共价键的类型对有机物反应的类型密切相关。 任务一 共价键的极性与有机反应 【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比---课本P7 一、共价键的极性与有机反应 相同条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈？ C H O H C H H H H O H H 受乙基（烃基推电子效应）的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 对于一个基团-R-X： (1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团） 烷基（-CH3） 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 氨基（-NH2） 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 卤素—X(F、CI、Br、I） 如硝基(-NO2） 羧基(-COOH） 醛基(-CHO） (2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 如酸性：F-COOH H-COOH 如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH ＞ ＞ 知识扩展 一、共价键的极性与有机反应 推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由 比钠与水反应更剧烈 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 任务一 共价键的极性与有机反应 任务一 共价键的极性与有机反应 一、共价键的极性与有机反应 H Br C H O H C H H H H C H Br C H H H H H2O C H O H C H 2H H H 2Na C H O Na C H 2H H H H2↑ 元素的电负性 H ：2.1 C ：2.5 O ：3.5 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。 任务二 有机化合物的同分异构现象 二、有机化合物的同分异构现象 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。 【思考与讨论】---课本P8 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 分子式相同，通式相同；化学性质相似 无支链 一个支链 两个支链 正戊烷（沸点36.1℃） 异戊烷（沸点27.9℃） 新戊烷（沸点9.5℃） 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 知识扩展 “四同”概念辨析： 任务二 有机化合物的同分异构现象 二、有机化合物的同分异构现象 同分异构体： 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 正丁烷 异丁烷 相对分子质量必相同 分子式 相同 不一定属于同一类物质 环丙烷 丙烯 原子或原子团的连接顺序不同 结构 不同 原子的空间排列不同 任务二 有机化合物的同分异构现象 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象的分类---课本P9 同分异构现象的具体例子见课本P9 任务二 有机化合物的同分异构现象 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 二、有机化合物的同分异构现象 如何书写烷烃同分异构体呢？ 知识扩展 有机物分子组成和结构的表示方法 分子式 最简式