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章末素能提升
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1. 烃的衍生物
095
2. 烃及其重要衍生物之间(官能团)的相互转化关系
专 题 归 纳
专题 1 有机化学中的重要反应类型的判断方法
有机反应类型的判断方法
(1)有机化学反应类型判断的基本思路ꎮ
官能团的性质 —
键型的变化 —
试剂与反应条件 —
判断
→ 有机反应类型
(2)常见的反应类型ꎮ
①取代反应———“有进有出”ꎮ
常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或
磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与
氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以
及蛋白质的水解等ꎮ
②加成反应———“只进不出”ꎮ
常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水
等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生
加成反应ꎻ苯环可以与氢气加成ꎻ醛、酮可以与
H2、HCN 等加成ꎮ
③消去反应———“只出不进”ꎮ
常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子
内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应ꎮ
(3)根据反应条件推断反应类型ꎮ
①在 NaOH 的水溶液中发生水解反应ꎬ可能
是酯的水解反应或卤代烃的水解反应ꎮ
②在 NaOH 的醇溶液中加热ꎬ发生卤代烃的
消去反应ꎮ
③在浓硫酸存在的条件下加热ꎬ可能发生醇
的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等ꎮ
④能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应ꎬ可能为烯
烃、炔烃的加成反应ꎮ
⑤能与 H2 在 Ni 作用下发生反应ꎬ则为烯烃、
炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应ꎮ
⑥在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条
件下ꎬ发生醇的氧化反应ꎮ
⑦与 O2 或新制的 Cu(OH) 2 或银氨溶液反
应ꎬ则该物质发生的是—CHO 的氧化反应ꎮ
⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖
等的水解反应ꎮ
⑨在光照、X2 (表示卤素单质ꎬ下同)条件下
发生烷基上的取代反应ꎻ在 FeX3、X2 条件下发生
苯环上的取代反应ꎮ
真 题 体 验
1. (2022山东高考 7)γ - 崖柏素具天然活性ꎬ有
酚的通性ꎬ结构如图 ꎮ 关于 γ -
崖柏素的说法错误的是 ( B )
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与 NaHCO3 溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量 H2 加成后ꎬ产物分子中含手性碳
原子
096
2. (2022浙江高考 15)染料木黄酮的结构如图ꎬ
下列说法正确的是 ( B )
OH
HO O
O
OH
A. 分子中存在 3 种官能团
B. 可与 HBr 反应
C. 1 mol 该物质与足量溴水反应ꎬ最多可消耗
4 mol Br2
D. 1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应ꎬ最多可
消耗 2 mol NaOH
3. (2022湖北高考)莲藕含多酚类物质ꎬ其典型
结构简式如图所示ꎮ 下列有关该类物质的说法
错误的是 ( A )
COOR
HO
OH
OH
A. 不能与溴水反应
B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰
D. 能与 Fe3 + 发生显色反应
4. (2022河北高考 2)茯苓新酸 DM 是从中药茯
苓中提取的一种化学物质ꎬ具有一定生理活性ꎬ
其结构简式如图ꎮ 关于该化合物ꎬ下列说法错
误的是 ( D )
A. 可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应ꎬ
C. 可与金属钠反应放出 H2
D. 分子中含有 3 种官能团
专题 2 有机推断题的解题策略
1. 把握各类有机物之间的衍变关系ꎬ明确各
官能团之间的互换和变化:
例如ꎬ以乙烯为起始物ꎬ通过化学反应实现某
些官能团之间的相互转化
2. 善于寻找解题的突破口:
(1)根据有机物性质ꎮ
①能使溴水褪色的有机物通常含有
C C 、—C