第1章 第2节 研究有机化合物的一般方法(学案)-【成才之路】2023-2024学年高中新教材化学选择性必修3同步学习指导(人教版2019)

第二节　 研究有机化合物的一般方法 学习目标 １. 通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习ꎬ认识科学探究过程的步骤ꎬ学会研 究有机化合物的一般步骤和方法ꎮ ２. 初步学会分离提纯有机物的常规方法ꎮ ３. 知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用ꎮ ４. 通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法ꎬ能确定有机化合物分子式ꎬ并能根据 特征结构和现代物理技术确定物质结构ꎮ 核心素养 １. 科学探究与创新意识:通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的 应用ꎬ培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力ꎮ ２. 宏观辨识与微观探析:通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子 组成、结构ꎬ揭示有机物结构的异同ꎻ能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用ꎮ 新 课 情 境 呈 现 　 　 有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用ꎮ 例如ꎬ１９ 世纪上半叶ꎬ 盖—吕萨克( ｊ. Ｌ. Ｇａｙ － Ｌｕｓｓａｃ)、贝采里乌斯( Ｊ. Ｊ. Ｂｅｒｚｅｌｉｕｓ)、李比希( Ｊ. Ｌｉｅｂｉｇ)等先驱者创建了有机 元素定量分析方法ꎬ使有机化学正式成为一门新的科学ꎻ２０ 世纪初ꎬ普瑞格 (Ｆ. Ｐｒｅｇｌ)创立了有机微量分析方法ꎬ使对于一些含量极微的天然有机化合物的 研究成为可能ꎻ２０ 世纪 ５０ 年代马丁(Ａ. Ｔ. Ｐ. Ｍａｒｔｉｎ)和辛吉(Ｐ. Ｌ. Ｍ. Ｓｙｎｇｅ)创 建了纸上色谱和气相色谱等方法ꎬ为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工 具ꎬ使得蛋白质化学取得了突破性的进展ꎮ 近 ４０ 年来ꎬＸ 射线衍射技术已经成为 测定有机化合物分子三维空间结构的有效方法ꎬ不仅大大促进了有机合成的发展ꎬ也为结构化学的发 展提供了技术保证ꎮ 德国 Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ 元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(ＴＯＣ)分析仪ꎬ是历史最悠久的有 机元素分析仪器的研究和开发者ꎬ至今已有 １００ 多年的历史ꎮ Ｅｌｅｍｅｎｔａｒ公司始终是有机元素分析仪 器的领导者和前驱者ꎬ那么现代化的元素分析仪有什么作用呢? 课 前 素 能 奠 基 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 新知预习 　 　 　 一、研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯　 　 　 →确定 实验式　 　 　 　 → 确定 分子式　 　 　 二、有机物的分离、提纯方法 １. 蒸馏 分离和提纯 液态　 有机化合物的常用方法ꎮ (１)适用范围 分离、提纯的有机物 ꎬ其沸点与杂质的沸点 相差较大ꎮ (２)实验装置(填仪器名称) (３)注意事项 ①使用前要检查装置气密性ꎮ ②蒸馏烧瓶需垫 石棉网　 加热ꎮ 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 013 ③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的 　 　 １ / ３ ~２ / ３　 ꎮ ④蒸馏烧瓶应加入 碎瓷片　 以防暴沸ꎮ ⑤温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的 支　 处ꎮ ⑥冷凝水方向为 下　 口进ꎬ 上　 口出ꎮ 　 　 ２. 萃取 (１)萃取原理 ①液—液萃取:利用待分离组分在两种互不 相溶的溶剂中的溶解性 不同　 ꎬ将其从一种溶剂 转移到另一种溶剂的过程ꎮ ②固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出 待分离组分　 的过程ꎮ (２)装置图 分液漏斗　 (３)注意事项 ①萃取剂的选择条件:溶质在萃取剂中的溶 解度必须 远大于　 在原溶剂中的溶解度ꎻ萃取剂 必须与原溶剂 互不相溶　 ꎬ且有一定的密度差别ꎻ 萃取剂与原溶剂和溶质 不反应　 ꎮ ②常用的萃取剂:乙醚(结构简式 ＯＣ２Ｈ５　 )、 乙酸乙酯(结构简式 ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５　 )、苯、二氯甲 烷等ꎮ ③将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作 叫做分液ꎮ 分液时下层液体从 下口放出　 ꎬ上层 液体从 上口倒出　 ꎮ ３. 重结晶 (１)适用范围:提纯 固体　 有机化合物的常 用方法ꎮ (２)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶 剂中 溶解度　 随温度的变化相差较大的原理ꎬ采 用冷却结晶或蒸发结晶将物质分离提纯的方法ꎮ (３)溶剂的选择 考 虑 角 度 — 杂质 — 杂质在此溶剂中溶解度 很小　 或 很大　 易于除去 被提纯 物质 — 被提纯有机物在此溶剂中的 溶解度ꎬ受温度影响 较大　 ꎮ 该有机物在热溶液中溶解度 较大ꎬ在冷溶液中溶解度较 小ꎬ冷却后易于析出 é ë ê ê ê ê ê ê 　 　 (４)装置图与操作步骤 　 　 三、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 　 　 ⬇ 元素定量分析ꎬ确定 实验式　 　 　 ⬇ 测定相对分子质量ꎬ确定 分子式　 (质谱法、相对密