1.1.2有机化合物中的同分异构问题 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点 第一节 课时二 同分异构体 猪七爷素材淘宝店：https://shop149141837.taobao.com 学习目标 01.认识有机化合物的同分异构现象，能够辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构 02.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性 美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目： 1880年约为1.2万种， 1910年约1.5万种， 1940年约为50万种， 1961年约为175万种， 1990年已超过1 000万种， 2004年，达到3 500万种以上。 2020年，达到上亿种以上。 有机物的种类为什么如此之多？ 有机化合物的同分异构体现象 观察正戊烷、异戊烷和新戊烷的球棍模型，写出三者的分子式，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。 异戊烷 正戊烷 新戊烷 有机化合物的同分异构体现象 物质名称 正戊烷 异戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同 但具有不同的结构 新戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 6 分类 认识有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 官能团位置不同 位置异构 碳骨架不同 官能团不同 官能团异构 顺反异构 对映异构 ...... 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团种类不同 1-丁烯 2-丁烯 正丁烷 异丁烷 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 乙醇 乙醚 4.同分异构体的书写 ①碳架异构 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同邻到间 成直链 一条线 先将所有的碳原子链接成一条直链 多支链 同邻间 当有多个支链时，按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子顺序依次试接 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 往边移 挂中间 将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上 摘一碳 不到端 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 摘多碳 整到散 注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。 碳架异构的书写方法： “减碳法” 有机化合物中的共价键 下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体 （1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链 （2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 （3）主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长！ 注意：从主链上摘下来的碳原子数不能多于分子碳原子总数的一半 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C 注意： 找出中心对称线 1.直链 2.取下一个C，即1个甲基 3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基 C C C2H5 C C C C C C C C C C C 4.取下三个C，只能分成3个甲基 写出庚烷的所有的同分异构体 对 邻 间 对 心 边 (由整到散) C7H16 练习： 11 这是碳链骨架,书写同分异构体时还要添上H原子,注意C原子要满足4价. 同分异构体的书写方法 2.位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个