3.1卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物 第一节 卤代烃 1 运动中的急性损伤通常用氯乙烷进行快速镇痛 卤代烃及其分类 烃分子中的氢原子被卤素原子（X）取代后生成的化合物 饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X 阅读课本第54页《资料卡片》内容，并为下列物质命名。 (1)选主链 “最长”、“最多”定主链，若有双键（三键）碳原子则主链必须包含双键（三键）碳原子。 (2)编碳号 “近”、“简”、“小”，将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号。若有碳碳双键(三键)则从距离碳碳双键(三键)近的一端开始编号 (3)写名称 取代基位次+取代基名称+主链名称 不同基，简到繁；相同基，合并算 卤代烃的命名 3-甲基-3-溴-1-丁烯 1 2 3 4 1 2 3 4 5 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 阅读课本第54页《资料卡片》内容，并为下列物质命名 名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 表3-1 几种氯代烃的密度和沸点 阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 高 升高 大 卤代烃的物理性质 溴乙烷的结构和性质 C2H5Br 分子式 结构式 结构简式 官能团 电子式 CH3CH2Br 或 C2H5Br 碳溴键C－Br 溴乙烷的分子结构 球棍模型 空间填充模型 物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 . . 38.4 ℃ 比水大 溶于水,可溶于多种有机溶剂 无色 液体 难 溴乙烷有2种化学环境的H原子，则核磁共振氢谱有2组峰，强度比为3:2 溴乙烷的结构和性质 碳卤键 官能团： X C 电负性：X>C,卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子。使C原子带部分正电荷（δ+）带部分负电荷（δ-），X原子使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 溴乙烷到底有怎样的化学性质？分析卤代烃的结构特点，推测溴乙烷的性质。 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验现象 ①中溶液分层; ②中有机层厚度减小,直至消失; ④中有浅黄色沉淀生成 现象说明溴乙烷与NaOH水溶液共热产生了Br- 实验3-1 (1)取代反应（水解反应） 反应条件 NaOH水溶液、加热 C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr △ NaOH + HBr = NaBr + H2O 反应原理 水中羟基（-OH）取代卤代烃中卤素原子(-X),生成醇。 CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr H2O 总反应 △ 水 X C + H-OH OH C + H- X 溴乙烷的化学性质 问题1:该反应条件中NaOH溶液和加热分别起什么作用？ 问题2:在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？若直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？ NaOH作用： NaOH不断中和水解产生的HBr，从反应平衡角度分析，促进了反应正向进行，提高产率。 加热作用：加热加快反应速率，且水解吸热，加热可使反应正向移动。 稀硝酸作用：①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3 若不加稀硝酸，AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀，干扰试验现象。 思考讨论： 问题3:如何检验卤代烃分子中的卤素原子？ 卤代烃中卤素原子的检验： 关键步骤 思考讨论 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验探究 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 现象说明反应后生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 实验探究 (1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ 水能除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。 (3)除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物，此时还有必要