第三章 第9讲 有机合成路线的设计（课件）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

有机合成路线的设计 目绿 常见光能团引入、转化的方法 官能团消除与改变的方法 官能团保护的方法 中学经典的合成路线 学习目标 掌握常见官能团的相互转化 掌握常见的合成路线 学会利用隐含信息解题 有机合成路线的设计 常见官能团引入、转化的方法 引入的官能团 引入（或转化）官能团的常用方法 烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛（酮）催化加 -OH 氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛、 酮与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃αH(或苯环上的烷 -X 基)与卤素单质的取代反应、烯烃（炔烃）与卤素单质 或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 -C=C- 醇类或卤代烃的消去反应等 CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等 引入的官能团 引入（或转化）官能团的常用方法 CHa 醛类的氧化、 等有机物被酸性KMnO,氧化成 COOH -COOH ⊙、 酯类的水解、醛（酮）与HCN加成后在酸性条 件下水解生成α羟基酸等 -CO0- 酯化反应 -NO2 硝化反应 NH2 硝基的还原(Fe/HC) 官能团消除与改变的方法 (1)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 2)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变。如 R-CH2OHR CHOR COOHR COOH. H2 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如 CHCH,OH 消去，CH2=CH2 加成，C1CH2一CH2C 1水解 -H20 +C HOCH2—CH2OH。 ③通过某种手段改变官能团的位置。如 CH-CH—CH CH CH,CH,CI 消去(-HCD,CH,CH=CH 加成(+HCI)1 官能团保护的方法 有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能 团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的 顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强 还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。 中学经典的合成路线 (1)一元合成路线 烯 ①HCI ④ 元醇 元醛 元羧酸 加成 烃 水解 ⑤ 酯 (2)二元合成路线 ①Brg ② ③ ④ 烃 加成 元醇 二元醛 元羧酸 水解 烃 ⑤ 环状酯