3.1.1 苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时1 苯 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 教学引入 什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？ 最简单的芳香烃 回顾与思考： 芳香族化合物： 含_____的化合物。 芳香烃： 含一个或多个苯环的_____。 如： 苯 苯甲酸 COOH CHO 苯甲醛 Cl 氯苯 CH3 甲苯 萘 如： CH2CH3 乙苯 CH＝CH2 苯乙烯 C≡CH 苯乙炔 苯环 烃 温故知新 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 一、苯的物理性质 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。 C6H14 C6H6 -8H 高度不饱和的结构 德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构 苯分子中是否有双键？如何验证？ 二、苯的结构 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 二、苯的结构 实验操作     实验现象 结论 液体分层， 上层无色，下层紫红色 液体分层， 上层橙红色，下层无色 萃取 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键， 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 实验2-1 二、苯的结构 结构式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 分子式： C6H6 或 二、苯的结构 (凯库勒式） （鲍林式） 苯分子中碳原子取 杂化，3个杂化轨道分别用于形成1个 ______ 键、2个_______ 键；苯分子每个碳原子均有1个未参与杂化杂化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行，6个“肩并肩”的平行p轨道上总共6个电子一起形成了弥散在整个苯环的1个p-p大π键。 二、苯的结构 sp2 C-H σ C-C σ 苯的结构 碳原子均采用______杂化，形成______________结构，键角为_____。 每个碳碳键的键长_____，都是139 pm，(154,133) 介于 __________和____________ 的键长之间。 平面正六边形 苯的6个氢原子所处的化学环境_________。 分子中的_____原子处在同一平面 碳碳双键 所有 碳碳单键 sp2 120° 相等 完全相同 二、苯的结构 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能因加成反应使溴水褪色（苯使溴水褪色是萃取） ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等 ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 思考与讨论 二、苯的结构 (1)可燃性 氧化反应 三、苯的化学性质 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 现象: 火焰明亮，伴有浓烟 (与乙炔相同) 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (1)卤代反应 取代反应 三、苯的化学性质 苯环上H原子被取代 ↑ 溴苯 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 液溴，不与溴水反应！ 催化剂 注意：①苯与Br2只发生一元取代反应！ ②催化剂FeBr3不能遇水，会水解失去催化作用。 实验视频：苯的卤代反应 实验现象： ①烧瓶中液体轻微沸腾， 充满红棕色气体； ②导管口有白雾， 锥形瓶中出现浅黄色沉淀； ③烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 放热反应 生成的HBr遇水蒸气 产生AgBr沉淀 溴苯中混有溴 Br2遇热挥发 三、苯的化学性质 制取溴苯的实验设计图 (1)卤代反应 1、试剂的加入顺序是怎样的？ 2、Fe屑的作用是什么？ 3、长导管的作用是什么？ 4、为什么导管末端不插入液面下？ 5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 用于导气和冷凝回流 HBr易溶于水，防止倒吸。 苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。 苯→液溴→Fe屑 制取催化剂FeBr3 三、苯的化学性质 制取溴苯的实验设计图 (1)卤代反应 6、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液检验HBr，结果是否可靠？为什么？ 不可靠，因为溴蒸气溶于水，也能生成HBr，与AgNO