内容正文:
第一章 研究有机化合的
一般方法
第二节 有机化合物分子式和结构式的确定
课时二
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学习目标
01.学会确定有机化合物的实验式、分子式、分子结构的方法。
02.能够通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构,发展证据推理意识
研究有机物的一般步骤
分离提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定量分析
质谱仪
波普分析:
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
知识回顾
情境导入
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
?
在上一节我们已经学习过了物质分离和提纯的方法,那么将物质提取出来之后,该如何确定物质的分子式呢?
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一、实验式的确定
有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成。能表示物质的一个分子及分子中各元素原子的数目和分子量。 CH4、C2H6
最简式
(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比。 乙烷的最简式为CH3、苯的最简式为CH
【知识回顾】
化学式是用元素符号表示物质组成的式子。化学式包含分子式。
目标一 确定实验式和分子式
有机物(纯净)
确定实验式
我们需要知道哪些数据才能确定呢?
有机物元素组成
各元素质量分数
元素的定性、
定量分析
1. 确定实验式
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定量分析的原理:
有机化合物
燃烧
简单的无机物
定量测定
计算推算
各元素的质量分数
计算
实验式(最简式)
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定量分析的方法:
李比希法
原理:
一定量有机物
[含C、
H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
剩余的为O元素的质量分数
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
反应前后装置质量差
计算C、H元素的质量分数
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例 含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.5%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
解:
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
ω(O)=100%-52.2%-13.5%=34.7%
N(C):N(H):N(O)=
52.2%
12.01
13. 1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
=2:6:1
答:该未知物A的实验式为C2H6O。
要确定分子式至少还需知道哪个物理量呢?
相对分子质量
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现代化的元素分析仪
现代化的元素分析仪
李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢 、氧元素的分析方法,还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和速率都达到了很高的水平。
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二、分子式和结构式的确定
确定了实验式,还需要什么条件才能确定分子式?
C3H6O
实验式
(C3H6O)n
分子式
怎样确定n?
③相对密度:D=M1/M2
确定分子式
确定相对分子质量
思考:
思考:我们以前学过的确定物质相对分子质量的方法都有哪些?
2.确定相对分子质量
(1)计算法
②相对密度法:根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA=d×MB。
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。
①标准状况密度法:已知标准状况下气体的密度ρ,求算摩尔质量。
M=ρ×22.4 L·mol-1。
(2)仪器测定
测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。
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练习:
18.4
188g/mol
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后
到达检测仪
质谱图
质谱仪
相对质量与电荷数的比值
质谱图
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质谱图:以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标,根据记录测试结果所建立的坐标图。
从图中可知,该有机物的相对分子质量为46。
某有机化合物A的质谱图
质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量
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实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。
①有机化合物A的相对分子质量为46,
A的分子式:C2H6O
结合下图求有机化合物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
3. 确定分子式
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符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种:
二甲醚
乙醇
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助,但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇?
分子中的原子不是固定不动的,而是不断地振动着的。原子与原子结合依靠的是原子间的化学键,这些化学键就像弹簧,通过震动来化解原子间的伸缩振动,从而保持物质的状态。
分