2.3 芳香烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第 1-2 课时 芳香烃 芳香烃：含有 苯环 的烃 苯 萘 蒽 甲苯 苯乙烯 你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？ 一、苯的结构 【实验2-1】 一、苯的结构 【实验2-1】 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。 一、苯的结构 【X射线衍射法测定结构】 苯分子结构是平面正六边形 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 120° sp2 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互________ 形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 一、苯的结构 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 碳碳键：介于单键和双键之间特殊键 一、苯的结构 ③平面正六边形，12原子共面 ②键角：120° ① C 杂化方式: sp2 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH “苯” 分子组成和结构的表示方法 二、苯的性质 1. 物理性质 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 较低 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 比水小 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 思考：对比乙烯，苯有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？ 不能和溴水发生加成反应？苯是否不能发生氧化反应或加成反应呢？ 苯的大π键比较稳定，不易断裂。 苯的化学性质 预测 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 二、苯的性质 可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 火焰明亮，并伴有浓烟 注：不能使酸性KMnO4溶液褪色 ①氧化反应 2. 化学性质 二、苯的性质 a. 与液溴 + Br2 Br + HBr↑ FeBr3 溴苯 无色液体，不溶于水，密度比水大 液溴（不能用溴水） 用铁粉或FeBr3作催化剂 NaOH溶液 作用？ 吸收并除去挥发出来的HBr和溴单质 导气、冷凝、回流 防倒吸 ②取代反应 【除杂】①Cl2(HCl)： ②HCl(Cl2)： 饱和NaCl溶液 CCl4溶液 如图装置：若锥形瓶中有浅黄色沉淀，则可以证明苯与液溴发生取代反应而不是加成反应，为什么？ 思考：如何获得纯净的溴苯？ 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2、HBr NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 苯：80oC 溴苯156oC + Br2 Br + HBr↑ FeBr3 溴苯 无色液体，不溶于水，密度比水大 液溴（不能用溴水） 用铁粉或FeBr3作催化剂 二、苯的性质 ②取代反应 b. 与浓硝酸（硝化反应） + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ HO－NO2 硝基苯 催化剂、吸水剂 ②浓H2SO4的作用： ③加热方式： ①加药品的顺序： ④长导管的作用： 水浴 易于控制温度 受热均匀 优点 浓HNO3→浓H2SO4→苯 用于导气和冷凝回流 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。 二、苯的性质 ②取代反应 二、苯的性质 ③加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 或 环己烷 + 3H2 催化剂 △ 一、苯的同系物 苯的同系物：苯分子中的H原子被烷基取代后的产物。 ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷基 甲苯 乙苯 苯乙烯 萘 × × 二、苯的同系物的命名 1.习惯命名法： ①一元烷基苯以苯