3.5.1 有机合成——碳骨架的构建 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务一 ——构建碳骨架 第三章 烃的衍生物 NH4OCN H2N NH2 C O 氰酸铵 尿素 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 德国化学家维勒 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物 化妆品香料： 苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料： 聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释阿司匹林 合成纤维 塑料 合成橡胶 身边的化学 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲 →科技创造生活，合成造福人类！ 有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成多种天然有机物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 什么是有机合成？ 6 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团 转化 碳骨架构建 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 一、有机合成的主要任务 1.有机合成的概念： 利用简单、易得的原料，通过有机反应来构建碳骨架和引入官能团， 由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 7 有机合成 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 (1)与HCN发生加成反应 ①炔（烯）烃与HCN的加成反应 CH≡CH 丙烯腈 丙烯酸 CH2==CHCN CH2==CHCOOH 炔(烯)烃和醛(酮)中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基（—CN）的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。 CH2=CH2 CH3CH2CN 丙腈 CH3CH2COOH ②醛（或酮）与HCN的加成反应 将羧基、氨基等引入碳链的，产物较原料分子增加了一个碳原子。 (2)羟醛缩合反应——课本P85页资料卡片 催化剂 CH3—CH==CHCHO+H2O α β CH3—C—CH2CHO OH H β α 催化剂 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 CH3—C—H O + CH3CHO α = 加成反应 消去反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 课堂练习1：下列反应不可以使碳链增长的是( ) A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B.CH3CHO与HCN一定条件下的加成 C.CH3CH2CH2CHO两分子间一定条件下的加成 D.CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照 D 1.乙烯是化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，写出有关反应的化学方程式 【课堂练习】 CH2＝CH2 H2O 催化剂/△ CH3CH2OH Cu/O2 △ CH3CHO CH3—CH—CH2CHO OH - H2