3.1 卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃 卤代烃的概述 一 1.卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为_____________。 卤素 碳卤键 CnH2n＋1X(n≥1) 2.卤代烃的分类 卤代烃 按卤素原子的种类 ，如CH2==CHF ，如CH3CH2Cl ，如CH3CH2Br ，如CH3I 按烃基的种类 饱和卤代烃，如CH3CH2Cl 不饱和卤代烃，如CH2==CHF 芳香卤代烃，如 、 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按卤素原子的数目 卤代烃，如CH3Cl 卤代烃，如CH2Cl2 单 多 3.卤代烃的命名 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 CH3CH2CHCH3 Cl CH2 CH Cl CH2 CH2 Br Br 4.卤代烃的用途 (1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 (2)危害：造成臭氧空洞。 卤代烃的性质 二 一、卤代烃的物理性质 气 液 固 高 升高 不溶 可溶 小 大 名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷 液态时密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） H H H C C Br H H δ- δ+ 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂（Cδ＋—Brδ－），使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 1、溴原子被其他原子或原子团所取代，生成溴离子而离去 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） （一）取代反应（水解反应） CH3CH2Br＋NaOH 水 CH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋H2O CH3CH2OH＋HBr HBr+NaOH NaBr+H2O 1.化学方程式 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） CH3CH2Br＋NaOH 水 CH3CH2OH＋NaBr 实验步骤 （一）取代反应（水解反应） 2.产物的验证 如何验证产物中的溴化钠？ 实验现象 溶液分层 有机层厚度减小，直至消失 生成淡黄色沉淀 生成了AgBr沉淀 非电解质 电解质 【问题】加入AgNO3的作用是什么？ 检验产物中的溴离子 【问题】加入稀硝酸的作用是什么？ 中和过量的碱 Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） CH3CH2Br＋NaOH 水 CH3CH2OH＋NaBr （一）取代反应（水解反应） 2.产物的验证 如何验证产物中的乙醇？ 红外光谱 核磁共振氢谱 KMnO4溶液 √ √ 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） H H H C C Br H H δ- δ+ 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂（Cδ＋—Brδ－），使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 1、溴原子(－Br)被其他原子或原子团所取代，生成溴离子而离去 2、C—Br键与邻位碳原子上的C—H键断裂，形成碳碳双键 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） （二）消去反应 （CH3CH2Br、NaOH、乙醇） CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O HBr 1.化学方程式 二、卤代烃的化学性质（溴乙烷） （二）消去反应 （CH3CH2Br、NaOH、乙醇） CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O 定义： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。 脱去一个或几个小分子 不饱和键 特点： 相邻的两个碳原子各断一个化学键，脱去一个小分子 产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子 【练习】请写出以下卤代烃发生取代