1.2.2 有机化合物的分子式和结构的确定 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第 2 课时 有机化合物的分子式和结构的确定 原材料 分离提纯 纯净的有机化合物 得到纯净的有机化合物后，如何确定它的分子结构呢？ 二、确定实验式——元素分析 2．原理： 1．含义： 将一定量的有机物燃烧 定量测定 转化为简单的无机物 推算有机物 各元素质量分数 计算有机物 各元素原子最简整数比 确定实验式 （最简式） 元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。 李比希元素分析仪示意图 李比希 仅含C、H、O元素的有机化合物 KOH浓溶液吸收 无水CaCl2吸收 CuO作 氧化剂 氧化 生成的CO2 生成的H2O Δm1 Δm2 有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数 实 验 式 计算 3．方法： 例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比 【思路点拨】 实验式C2H6O C 52.16% O 34.70% H 13.14% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.16% 12.01 13.14% 1.008 34.70% 16.00 ∶ ∶ ＝2∶6∶1 练习1.燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。 【解答】 则，实验式为：CH2O 3．方法： 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。 （2）现代元素分析仪 现代化的元素分析仪 液体A 实验式 确定分子式 分子结构 相对分子质量 元素分析 质谱法 少量样品 带正电荷的分子离子和碎片离子等 质谱图 高能电子流轰击 将所有离子及其相对丰度按质荷比记录 质谱仪 三、确定分子式——确定相对分子质量 1．质谱法 已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示， 求A的相对分子质量？ 未知物A的质谱图 质谱图中， 质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量 A的相对分子质量：46 应用： M=[M (C2H6O)] ×n， n＝1，即分子式:C2H6O。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。 ①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 ③混合气体平均摩尔质量： 2、计算法 【补充】——确定分子式 练习2：列式计算下列有机物的相对分子质量： 28 (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。 (1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml; (2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4； (3)某气态烃在标准状况时的密度为1.25g/L； 29×4=116 1.25×22.4=28 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑ 32 3.商余法确定烃的分子式： 烃A: M ÷12 ＝x ··· y A的分子式为：CxHy ＝x A的分子式为：Cx-1H12 分别求出相对分子质量为42、58、72、92的烃的分子式。 42÷12＝3 ··· 6 C3H6 58÷12＝4 ··· 10 C4H10 72÷12＝6 C5H12 92÷12＝7 ··· 8 C7H8 依据质谱图： 未知物A的相对分子质量为46，未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构： 怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ 液体A 实验式 分子式 分子结构 相对分子质量 质谱法 元素分析 化学键、官能团等 分子结构信息 现代分析仪器 德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构 1902年获得诺贝尔奖  （1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的 位置。 （2）用途：确定官能团和化学键的类型 红外光谱仪 四、确定分子结构——波谱分析 1．红外光谱 未知物A含有-OH 下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构 该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH （3）应用 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸 收峰面积与氢原子个数成正比。 （2）用途：确定氢原子的种类及数目。 吸收峰数目＝氢原子种类数 核磁共振 氢谱图 核磁共振仪 峰面积之比＝氢原子数之比 （吸收