2024届高三化学二轮复习 碳骨架的构建 公开课导学案

2024届高三化学高考备考二轮复习专题突破 有机合成与结构推断综合题导学案 【学习目标】 1.通过碳骨架的构建，了解增碳、减碳、成环在有机合成中的应用，且能熟练掌握碳链的增 长和缩短、成环、开环等一般方法 2.能够结合碳骨架的构建与六大基本反应，分析化学键的连接方式，推断有机物的结构 3.能够从碳骨架的构建角度，结合题目信息设计简单的有机合成路线。 【研析真题·明考向】 1.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_____________、_____________。 (4)G的结构简式为______________________。 (5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为___________________________________________________。 (5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_________________________。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 有机合成碳骨架构建任务一——碳链增长 (1)与HCN发生加成反应 (2)分子间脱水反应 (3)酯化反应 (4)聚合反应 (5)羟醛缩合反应 (6)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应 (7)付克烷基化反应 P85资料卡片——羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 实质：先发生______________反应，再发生______________反应。 有机合成碳骨架构建任务二——碳链缩短 (1)烯烃、炔烃、芳香化合物的侧链与酸性高锰酸钾等强化剂的氧化反应 (2)烯烃臭氧化，Zn还原 (3)水解反应 (4)脱羧反应 有机合成碳骨架构建任务三——成环 (1)共轭二烯烃加成 (2)环酯的生成 (3)环醚的生成 P85资料卡片——共轭二烯烃加成 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 有机合成碳骨架构建任务四——开环 (1)环酯水解开环 (2)环烯烃氧化开环 【例1】（2022河北卷）已知 W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______________________________________________________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 【例2】(2023·北京卷)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知： (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。 (2)D中含有的官能团是__________。 (3)关于D→E的反应： ①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。 (4)下列说法正确的是__________(填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。 (6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是___________________。 【课后习题】 8．(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为_______； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_____