2.3芳香烃-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第三节 芳香烃 知识解读·必须会 知识点一 苯 1.苯的物理性质 颜色 状态 熔点 沸点 溶解度 密度 毒性 无色 液体 5.5 ℃ 80.1 ℃（易挥发） 不溶于水 比水小 有毒 2.苯的分子结构 分子结构 说明 化学键 碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以 σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 结构 简式 苯分子为平面正六边形结构； 分子中12个原子共平面。 分子结构模型 3.苯的化学性质 苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 (1)氧化反应： ①苯有可燃性：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（产生浓重的黑烟） ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 反应类型 化学方程式 产物名称及性质 溴化反应 溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 硝化反应 硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 磺化反应 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应(与H2加成)：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。 + 3H2 知识点二 苯的同系物 1.含苯环的有机化合物的概念理解 （1）芳香烃：分子中含有苯环的烃。苯是最简单的芳香烃。 （2）芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。 （3）苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，通式为CnH2n-6（n≥6），侧链都是烷基。 （4）三者关系 2.苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物的命名： 以苯为母体，苯环上的取代基为侧链，命名为“某苯”。如： 甲苯（C7H8） 乙苯（C8H10） 异丙苯（C9H12） ②苯的二元取代物的命名： 苯环上有两个取代基时，取代基有邻、间、对三种位置。 邻二甲苯（C8H10） 间二甲苯（C8H10） 对二甲苯（C8H10） （2）系统命名法 ①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，将最简单的取代基所在碳原子的位次编为1，再沿顺时针或逆时针顺序依次将苯环上的碳原子编号（取代基位次和最小）。 1,2 - 二甲苯 1,3 - 二甲苯 1,4 - 二甲苯 1,3-二甲基-2-乙基苯 ②当苯环上的取代基为不饱和烃基时，一般把苯环当作取代基进行命名。（不是苯的同系物） 苯乙烯 苯乙炔 3.苯的同系物的物理性质 （1）甲苯（C7H8）、乙苯（C8H10）等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有类似苯的特殊气味，密度比水小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是有机溶剂。 （2）熔、沸点的递变规律 ①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。 ②对含有相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 4.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此和苯具有相似的化学性质，能发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 （1）氧化反应 ①燃烧 苯的同系物燃烧生成CO2、H2O，产生带有浓烟的火焰。 甲苯燃烧：C7H8 + 9O2 7CO2 + 4H2O 燃烧通式：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n -3) H2O ②与强氧化剂反应 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，如： KMnO4 (H+) 提示：苯的同系物被高锰酸钾氧化的条件 ①烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，才能被酸性高锰酸钾氧化； ②无论侧链烃基有多少个C原子，烃基均被氧化为—COOH。 （2）取代反应 ①硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 其中生成三硝基取代产物的化学方程式为： + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸 △ 2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 ②卤代反应 苯的同系物与卤素发生取代反应时，其取代的位置与反应条件有关。 a.在光照的条件下，取代反应发生在侧链上。 如光照条件下，甲苯与