3.1 卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版（2019）选择性必修3 第三章烃的衍生物 第一节 卤代烃 第一课时 卤代烃 1 1.通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,培养学生宏观辨识与微观探析、变化观念的核心素养。 2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用,培养学生科学探究与社会责任的核心素养。 运动中的急性损伤通常用氯乙烷进行快速镇痛 CH3CH2Cl CH3Cl CH2＝CH2Cl 观察下列物质有什么共同点，如何对它们进行分类？ Br 共同点：都是由相应的烃被卤素原子取代后得到的有机物 分类： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃 结合前一章内容，想一想如何由烃制备卤代烃？ 制备卤代烃的方法 1、烷烃在光照条件下与X2（气态）发生取代反应 CH4+Cl2 CH3Cl +HCl 光照 2、烯烃、炔烃与X2或HX在一定条件下发生加成反应 CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl CH≡CH+Br CH=CH Br Br △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 4、苯的同系物与X2发生取代反应 制备卤代烃的方法 3、苯和X2（液态）在FeX3催化作用下发生取代反应 +Cl2 FeCl3 Cl +H-Cl +Cl2 +H-Cl 光照 CH2Cl 卤代烃 1、概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃 2、官能团 碳卤键 C X 3、表示方法 R—X (X＝F、Cl、Br、I) 饱和一卤代烃的通式：CnH2n＋1X 4、卤代烃的分类 阅读课本第54页《资料卡片》内容，并为下列物质命名。 5、卤代烃的命名 (1)选主链 “最长”、“最多”定主链，若有双键（三键）碳原子则主链必须包含双键（三键）碳原子。 与烃类的命名相似 (2)编碳号 “近”、“简”、“小”，将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号。若有碳碳双键(三键)则从距离碳碳双键(三键)近的一端开始编号 (3)写名称 取代基位次+取代基名称+主链名称 不同基，简到繁；相同基，合并算 阅读课本第54页《资料卡片》内容，并为下列物质命名。 3-甲基-3-溴-1-丁烯 1 2 3 4 1 2 3 4 5 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 表3-1 几种氯代烃的密度和沸点 6、卤代烃的物理性质 高 升高 大 溴乙烷的结构和性质 1、组成和结构 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式: 结构式: 结构简式: 官能团: C—Br (碳溴键) 电子式: 球棍模型 空间填充模型 2、物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 . . 38.4 ℃ 比水大 溶于水,可溶于多种有机溶剂 无色 液体 难 溴乙烷有2种化学环境的H原子，则核磁共振氢谱有2组峰，强度比为3:2 溴乙烷到底有怎样的化学性质？分析卤代烃的结构特点，推测溴乙烷的性质。 碳卤键 官能团： X C 电负性：X>C,卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子。使C原子带部分正电荷（δ+）带部分负电荷（δ-），X原子使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 「实验3-1」 实验现象 ①中溶液分层; ②中有机层厚度减小,直至消失; ④中有浅黄色沉淀生成 现象说明溴乙烷与NaOH水溶液共热产生了Br- 3、化学性质 (1)取代反应（水解反应） 反应条件 NaOH水溶液、加热 C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr △ NaOH + HBr == NaBr + H2O 反应原理 水中羟基（-OH）取代卤代烃中卤素原子(-X),生成醇。 CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + N