3.4.2 羧酸衍生物 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时　羧酸衍生物 课程标准 核心素养目标 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 1．通过官能团、化学键的特点分析和推断酯类、酰铵的化学性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2．通过结合生产、生活实际了解酯类、酰铵的应用，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。 一、酯 1．酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是 。 (2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ， 其组成通式为 。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3 ；HCOOCH2CH2CH3 。 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 。 ③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度 。 【归纳总结】　酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 二、油脂 1．油脂的结构和分类 (1)概念 油脂是由 和 生成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构 ①结构简式：。 ②官能团： ，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 (3)分类 油脂 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 【归纳总结】酯和油脂的区别 (1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 2．油脂的性质 (1)物理性质 ①密度：比水的 。 ②溶解性：难溶于 ，易溶于 。 ③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (2)化学性质 ①水解反应 a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为 。 b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的有效成分。 ②油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 ＋3H2， 这一过程又称为油脂的 ，也可称为油脂的 。这样制得的油脂叫 ，通常又称为 。 ③肥皂的制取 a．生产流程 b．盐析 工业上利用油脂在 条件下的水解生成 (肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行 ，因为氯化钠