内容正文:
易错专题12 羧酸衍生物的结构与性质
聚焦易错点:
►易错点一 酯的化学性质
►易错点二 油脂
►易错点三 胺和酰胺
典例精讲
易错点一 酯的化学性质
【易错典例】
例1(23-24高二上·河南·开学考试)已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,此有机物的结构可能有
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
【解题必备】
1.酯的水解反应原理
酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理:
。
2.酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
②在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
3、酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O_
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
【变式突破】
1.(22-23高二下·辽宁·期末)有机物A的结构简式如下图,有关其说法正确的是
A.可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
2.(2023秋·上海杨浦·高二上海市杨浦高级中学校考阶段练习)某分子式为C12H24O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:
则符合上述条件的酯的结构可能有
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
易错点二 油脂
【易错典例】
例2下列关于油脂的说法错误的是
A.油脂只能在碱性条件下水解
B.脂肪可用于制造肥皂
C.人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定
D.脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体
【解题必备】
1、油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯,属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式:。
②官能团:酯基,有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
2、油脂的性质
1.物理性质
①密度:比水的小。
②溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
③熔、沸点:天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
2.化学性质
①水解反应
如:硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
+3H2O3C17H35COOH+。
如:硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
+3NaOH3C17H35COONa+。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
+3H2,
这一过程又称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
生产流程:
盐析:工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后加食盐进行盐析,因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质,不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,不再分层
加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
用途
营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
【变式突破】
3.油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一,也是一种重要的工业原料。下列有关油脂的说法正确的是
A.油脂是有机高分子化合物 B.许多油脂兼有烯烃的化学性质
C.油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应 D.油脂有固定的熔点和沸点
4.油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是