第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物（讲义及解析）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

周星星·化学 第2课时 羧酸衍生物 知识点一 酯 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。 1．酯的物理性质和存在 (1)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有 ，菠萝里含有 ，香蕉里含有乙酸异戊酯等。这些酯的命名都是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 2．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1mol乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度 b试管内酯层厚度 c试管内酯层 实验结论 乙酸乙酯在 条件下基本不水解， 条件下水解速率比 条件下慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 试管内酯层消失时间比 试管长 实验结论 温度 ，乙酸乙酯的水解速率越大 (2)酯的水解 ①酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：+R′OH。 ②酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 【预习自测】 3．分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。( ) 4．有酯类的性质也有醛类的性质。( ) 5．所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。( ) 6．乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。( ) 7．在酸性条件下，  的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( ) 8．下列有机化合物不属于酯的是 A． B． C． D． 9．在阿司匹林的结构简式（下式）中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是 A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥ 知识点二 油脂 10．油脂的组成 (1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 (R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基) 高级脂肪酸的种类很多，如饱和的 (C17H35COOH)、不饱和的 (C17H33COOH)等。 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为 ，如花生油、芝麻油、大豆油等 油，含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。 常温下呈固态的油脂称为 ，如牛油、羊油等 油脂，含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 11．油脂的性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为+3H2O3C17H35COOH+。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为+3NaOH3C17H35COONa+。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为+3H2，这一过程又称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又称为 。硬化油不易被空气氧化变质。 【预习自测】 12．油脂属于酯类，均难溶于水。( ) 13．所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应。( ) 14．能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) 15．酯在碱性条件下的水解称为皂化反应。( ) 16．豆油、汽油、牛油均属于油脂。( ) 17．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是 A．油脂属于天然高分子化合物 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化 18．某物质的结构为，回答下列问题： (1)1mol该油脂一定条件下可与 molH2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能