第三章 第一节 卤代烃（讲义及解析）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

周星星·化学 第3章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 知识点一 卤代烃的概述 1．概念与分类 (1)概念：烃分子中氢原子被 原子取代后生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分： 和 ； ②按所含卤素原子种类分： 、 、 、 ； ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃； ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2=CH—Cl 、 3．卤代烃的物理性质 (1)卤代烃 ①状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体。 ②沸点：比同碳原子数的烃沸点 ；同系物的沸点随碳原子数的增加而 。 ③溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。 ④密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水 ，且密度高于相应的烃。 (2)溴乙烷 液体，沸点较低，密度比水 ，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 4.几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时的密度/g·cm3 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 【预习自测】 4．卤代烃是一类特殊的烃。( ) 5．卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( ) 6．卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( ) 7．碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。( ) 8．卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水。( ) 9．命名下列有机物： (1)的化学名称： 。 (2)的化学名称： 。 知识点二 卤代烃的化学性质 10．在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分 ，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。 11．取代反应 实验装置 实验现象 ①中溶液 ②中有机层厚度减小 ④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。反应类型为 。 12．消去反应 (1)消去反应 溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热的化学方程式为+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 (如 等)而生成含有 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (2)实验探究——以1-溴丁烷为例 装置 现象 酸性KMnO4溶液 化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O 讨论：①实验中盛有水的试管的作用是 ，原因是 。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ，理由是 。 13．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生 反应和 反应。 例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚