第一章 第一节 有机化合物的结构特点 2 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 一　有机物中的共价键 （1）按共用电子对数目 单键：如H-H键 双键：如C=C键 三键：如N≡N键 （2）按共用电子对是否偏移 非极性键：如Cl-Cl键 极性键：如H-Cl键 （3）按原子轨道的重叠方式 σ键 π键 1、共价键的类型 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及 稳定性 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 σ 键强度较大，较稳定 按原子轨道的重叠方式 2.碳原子的杂化方式 可参与杂化的碳原子轨道： sp3杂化 sp2杂化 sp杂化 CH4 1个σ键 单键： CH2=CH2 CH≡CH 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 乙烯、乙炔中：含有π键，易断裂，发生加成反应； 乙烷中：只含有σ键，较稳定只能发生取代反应。 双键： 三键： 未参与杂化的p轨道用于形成π 键 109°28′ 二、共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。 1.钠与水和乙醇反应的实验 实验操作 实验现象 实验结论 向盛有蒸馏水的烧杯中加入一小块钠 向盛有无水乙醇的烧杯中加入一小块同样大小的钠 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度： H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 ―→ ＋H2↑ 2. 乙醇与氢溴酸的反应 由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： +H—Br ＋H2O 碳氧键的极性较强 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“ ⟶ ”连接。 【思考与讨论】 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ①CH4 + Cl2 CH3Cl+HCl ②CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br ① 反应过程中甲烷分子C—H键断裂，氯分子Cl—Cl键断裂，Cl原子取代了氢原子，形成了新的C—Cl和H—Cl键。通过反应，有机物烷烃转变为卤代烃。 ② 反应过程中乙烯分子碳碳双键里的π键断裂，溴分子Br—Br键断裂，Br原子连接在碳原子上，形成了新的C—Br键。通过反应，有机物烯烃转变为卤代烃。 二：有机物结构的表示方法 （1）球棍模型： 用球和棍表示原子间的结合方式 （2）空间填充模型： 用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式 1、两“模”： 用一根短线表示一个共价键 2、“六式”： （1）分子式： C3H8 C3H8 （3）电子式： （4）结构式： （2）最简式(实验式)： C2H4 CH2 书写结构简式注意： ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。 （5）结构简式： (省略与合并) 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （6）键线式： 由碳架式省略C后即成 （键线式） P10 CH3CHClCH2CH3 Cl 1、写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH CH3COOCH2CH3 2、写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = 有机物分子组成和结构的表示方法 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 碳骨架式 球棍模型 空间填充模型 只表示分子的组成,不能反映物质的结构. 只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构. 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 但书写麻烦! 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成! 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用! 小结 常用 Lavf58.2