内容正文:
选择性必修3
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第 1 课时 有机化合物的分离、提纯
我国科学家屠呦呦因青蒿素的研究获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。
葛洪《肘后备急方》:“青蒿一握,以水升渍,绞取汁,尽服之。”
科学家怎样从黄花蒿中提取青蒿素,又怎样知道其结构的呢?
20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素——分离、提纯
中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析,确定青蒿素的相对分子质量为282,分子式为C15H22O5——确定分子式
经红外光谱和核磁共振谱分析,确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底, 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构——确定分子结构
青蒿素结构的测定
科学•技术•社会
研究有机化合物的基本步骤:
蒸馏
萃取
分液
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析:
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射等
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
分离:把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质
应该尽量减少损失。
提纯:将某物质中的杂质,采用物理或化学方法除掉的过程。
不增
不减
易分离
易复原
不增加新的杂质
不减少被提纯的物质
被提纯物质和杂质易分离
被提纯物质易恢复原状态
分离、提纯的原则
一、有机化合物的分离、提纯
分离、提纯的方法:
物理方法:利用物质与杂质物理性质差异(熔沸点、溶解性、溶解度、密度等)而将它们分开。
如:溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。
化学方法:一般加入或通过某种试剂进行化学反应。
如:加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。
1.下列物质中的杂质[括号中是杂质] 分别可以用什么方法除去?
①酒精[水] ②KNO3[NaCl]
③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl]
⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水]
⑦苯[水] ⑧乙酸乙酯[乙酸]
蒸馏
结晶
溴水 ,洗气
饱和NaHCO3(aq),洗气
分液
饱和Na2CO3(aq),分液
过滤
CCl4萃取,分液,再蒸馏
提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。常用的分离和提纯方法有蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等
1、蒸馏
(1)蒸馏原理
在一定温度和压强下,加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法,使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
(2)蒸馏提纯的条件 :
液态混合物
有机物热稳定性较强(加热不分解);
与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)
(3)蒸馏的装置及注意事项
蒸馏烧瓶
石棉网
温度计
直形冷凝管
锥形瓶
测量蒸汽的温度
温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处
出水
进水
冷凝管中水的流向:
下口流入,上口流出
加入碎瓷片,防止暴沸
使用前要检查装置的气密性!
盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3~2/3
蒸馏的实际应用—无水乙醇的制取
物质 甲醇 乙醇 水
沸点/ ℃ 64.7 78.5 100
工业乙醇
(乙醇+水、甲醇)
蒸馏
温度 馏分成分
77 ℃以下
77~79 ℃
79 ℃以上
甲醇
共沸物
主要含水
因为95.6%的酒精和4.4%的水组成一恒沸混合物,沸点是78.15℃,把这种混合物蒸馏时,乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。
95.6%乙醇 和4.4%水
无水乙醇
(99.5%以上)
加CaO(吸水剂)
蒸馏
①CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物,过滤时会堵塞滤纸孔。
②Ca(OH)2微溶,少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。
思考:固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤?
?
直形冷凝管
球形冷凝管
蛇形冷凝管
冷凝管有3种类型:
多用于蒸馏操作
(横着用)
(竖着用)
(竖着用)
例如
三颈烧瓶
恒压滴液漏斗
2.(双选)下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( )
A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B.