内容正文:
第三章 第一节 卤代烃
[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度,认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念:烃分子中的氢原子被________原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团:卤代烃分子中一定存在的官能团是______,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为________________________。
2.卤代烃的分类
卤代烃
3.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。例如:
、CH2==CH—Cl、
____________ ______________ ______________
4.卤代烃的物理性质
5.卤代烃的用途与危害
(1)用途:可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害:造成臭氧空洞。
命名下列有机物:
(1)的化学名称:____________________________________________。
(2)的化学名称:____________________________________________。
(3)的化学名称:________________________。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.溴乙烷:溴乙烷的分子式为__________,结构简式为________________,官能团为_______。它是________液体,沸点较低,密度比水的______,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
2.卤代烃的化学性质
(1)取代反应
实验装置
实验现象
①中溶液 ;②中有机层厚度减小;④中有 生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了
化学方程式
反应类型
反应,也称 反应
反应机理
在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的 ,使C—X的电子向卤素原子 ,进而使碳原子带部分 ,卤素原子带部分______,这样就形成一个极性较强的共价键: 。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成 而离去
应用
可用于制取醇,如:
CH3Cl+NaOH +NaCl(制一元醇)、+2NaOH______+2NaBr(制二元醇)、+NaOH________+NaBr(制芳香醇)
(2)消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去________,生成________。
,有机化合物在一定条件下,从________中脱去________________________(如H2O、HX等),而生成含________________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
反应机理为:
(3)实验探究——以1-溴丁烷为例
卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
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②如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答:
a.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
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b.除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?___________________________________________________________________
c.预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
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③如何检验1-溴丁烷中的溴原子?
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