第10讲 醛 酮 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第10讲 醛 酮 学习目标 1．了解醛的概念和分类，了解甲醛、乙醛的结构和物理性质。 2．掌握醛的化学性质，掌握醛基的检验方法。 3．了解酮与醛在结构上的区别。 4．了解羟基和羰基的相互转化在有机合成中的应用。 考点精讲 一、醛的概念、分类、结构和物理性质 1．醛的概念 概念 由烃基与醛基相连而构成的化合物 官能团 醛基(－CHO) 通式 通式为RCHO，饱和一元醛的通式为CnH2n+1CHO。 物理性质 随碳原子数目的增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。 2．醛的分类 (1)按照烃基分类 (2)按照醛基数目分类 3．醛的结构 物质 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 分子结构模型 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO 4．醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 挥发性 沸点 密度 溶解性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 — — — 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 易挥发 20.8℃ 小于水 能与水、乙醇互溶 注意：(1)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (2)甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。 5．常见醛的介绍 名称 甲醛(蚁醛) 乙二醛 苯甲醛(安息香醛) 结构 名称 丙烯醛 肉桂醛 邻羟基苯甲醛(水杨醛) 结构 二、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 (2)银氨溶液氧化 实验操作 银氨溶液的配制 AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O 化学方程式 离子方程式 银氨溶液可拆 定量关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag 实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为：先出现白色沉淀后变澄清，再滴加乙醛水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。 注意事项 (1)试管内壁必须洁净； (2)银氨溶液随用随配，不可久置； (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热； (4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴； (5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。 例题1．写出下列反应的方程式。 (1)乙二醛与银氨溶液反应的化学方程式 (2)甲醛与银氨溶液反应的化学方程式 (3)新制氢氧化铜氧化 实验操作 化学方程式 2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 离子方程式 定量关系 RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 实验现象 (a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有砖红色沉淀产生。 注意事项 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量； (3)反应液直接加热煮沸。 例题2．写出下列反应的方程式。 (1)乙二醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式 (2)甲醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式 (4)强氧化剂氧化(高锰酸钾、溴水) 注：乙醛不能与溴的四氯化碳溶液反应。 例题3．(2019-2020合肥一中高二下周测2)一定量的某饱和一元醛(核磁共振氢谱中有四个峰)发生银镜反应，析出的银为 3.24 g。等量的此醛完全燃烧时，生成的CO2为1.68 L标准状况)，则该醛是( ) A．丁醛 B．3-甲基丁醛 C．戊醛 D．2-甲基丁醛 答案：B 变式3.1．(选讲)(2019-2020合肥一中高二下周测1)丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是( ) A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 答案：C 例题4．肉桂醛的结构简式为，请设计实验方案检验其中的官能团。 实验方案：先加银氨溶液，再加酸酸化，最后加溴水(慎用高锰酸钾)。 变式4.1．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 答案：D 例题5．在工业上将肉桂醛氧化为肉桂酸的流程如下，请问设计步骤Ⅰ和步骤Ⅲ的目的是________________________________________。 答案：保护碳碳双键不被氧化。 2．加成反应 (1)乙醛和氢气反应 (2)乙醛和HCN反应 (3)乙醛和HC≡CH反