1.2 研究有机化合物的一般方法 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第3讲 研究有机化合物的一般方法 学习目标 1．掌握分离提纯有机物的常用方法。 2．了解确定分子结构的一般过程与方法。 3．掌握测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。 4．了解根据现代物理技术确定有机物结构的方法。 考点精讲 一、分离、提纯 1．蒸馏 目的 分离互溶的液体混合物。 条件 ①有机物的热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大。 实例 分离提纯含有二氯甲烷(沸点40℃)、三氯甲烷(沸点62℃)和四氯甲烷(沸点77℃)的混合物 装置 注意事项 ①温度计水银球的位置：蒸馏烧瓶支管口处(不能浸入液面以下)； ②加碎瓷片的目的：防止暴沸； ③冷凝管中水的流向：下进上出(逆流；保证冷凝水充满冷凝管)； ④通入冷凝水和加热的先后顺序：先通入冷凝水，后加热； ⑤不能用球形冷凝管或蛇形冷凝管。(填“能”或“不能”) ⑥锥形瓶不能用橡胶塞。(填“能”或“不能”) 注意： (1)对于受热易分解的有机物，可以用减压蒸馏的方法进行提纯。 (2)除去乙醇中混有的水的方法：先加CaO，后蒸馏。 (3)除去乙醇中混有的乙酸的方法：先加CaO，再蒸馏。 例题1．(168中校本)过氧乙酸的沸点高于水，但受热易分解。某试剂厂先制得7%~8%的过氧乙酸溶液，再浓缩成30%的溶液，可采取的适宜方法是( ) A．常压蒸馏 B．减压蒸馏 C．加生石灰常压蒸馏 D．加压蒸馏 答案：B 2．萃取 (1)萃取类型和原理 类型 原理 液-液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂需要满足的条件 常用萃取剂 乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷 萃取剂需要满足的条件 ①溶质在萃取剂中的溶解度大。 ②萃取剂与原溶剂互不相溶。 ③萃取剂与溶质不发生反应。 注意事项 乙醇不能作为液-液萃取的萃取剂。 3．分液 目的 分离不互溶的液体混合物 注意事项 ①萃取之后要先静置，后分液。 ②分液时，先打开上端玻璃塞，后打开下端活塞。 ③分液时，先将下层液态从下口放出，后将上层液体从上口倒出。 有机物的溶解性 ①乙醇(碳数小于4的一元醇)易溶于水 ②乙酸(碳数小于4的一元酸)易溶于水 ③苯、甲苯、己烷等烃类均难溶于水 ④乙酸乙酯(酯类)难溶于水 ⑤CCl4、溴苯、硝基苯均难溶于水 有机物的密度 ①密度大于水的有机物：CCl4、溴苯、硝基苯 ②密度小于水的有机物：烃类(碳数大于4的烃：苯、甲苯、己烷)、乙酸乙酯 注意：除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸的方法：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液。 例题2．可以用分液漏斗分离的混合物是_________。 ①苯和甲苯 ②乙醇和水 ③苯和水 ④溴和四氯化碳 ⑤正己烷和水 ⑥酒精和碘水 ⑦乙酸和乙酸乙酯 ⑧乙酸和乙醇 例题3．已知：不同温度时NaCl和KNO3的溶解度如下表 温度 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 NaCl 35.7 35.8 36.0 36.3 36.6 37.0 37.3 37.8 38.4 39.0 39.8 KNO3 13.3 20.9 31.6 45.8 63.9 85.5 110 138 169 202 246 写出下列固体混合物的提纯步骤 固体混合物 提纯步骤 ①NaCl(CaCO3) 溶解→过滤→蒸发结晶 ②NaCl(KNO3) 加热溶解→蒸发结晶→趁热过滤…… ③KNO3(NaCl) 加热溶解→冷却结晶→过滤…… 4．重结晶 (1)固体混合物：苯甲酸(泥沙、氯化钠) (2)溶解度 温度 25 ℃ 50 ℃ 75 ℃ 苯甲酸的溶解度 0.34 g 0.85 g 2.2 g 氯化钠的溶解度 36.2 g 37.0 g 38.1 g (3)实验步骤 (4)注意事项 ①趁热过滤的目的：防止苯甲酸结晶析出。 ②常温过滤后，使用冰水(或乙醇)洗涤固体目的是a.除去固体表面的杂质；b.减少样品溶解损失；c.使用乙醇洗涤易于干燥。 例题4．关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验，下列说法错误的是( ) A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大 B．将热饱和溶液趁热过滤的目的是为了除去泥沙，并减少苯甲酸的损失 C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠 D．如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶 【答案】A 变式4.1．(2019-2020安徽六校教育研究会第二次联考4月)苯甲酸在水中的溶解度为：0.18g(4℃)、0.34g(25