1.1有机化合物的结构特点 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第1讲 有机化合物的结构特点 学习目标 1．了解有机物的分类方法：按碳骨架分类和按官能团分类。 2．了解根、基和官能团的区别与联系。 3．了解同分异构体的概念及分类。 4．识记四种典型的有机物的空间结构，了解有机物中共线共面原子数的判断方法。 5．了解有机物结构的表示方法(电子式、分子式、实验式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、分子结构模型)。 考点精讲 一、有机化合物的分类方法 1. 依据碳骨架分类 例题1．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( ) A．属于脂环化合物 B．属于芳香化合物 C．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 D．属于芳香烃类化合物 答案：C 变式1.1．按碳原子构成的骨架分类，下列说法错误的是( ) A．属于链状化合物 B．属于芳香化合物 C．属于脂环化合物 D．属于芳香烃 答案：D 2. 依据官能团分类 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 —— 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 —— 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基OH 苯酚 醚 醚键 乙醚C2H5OC2H5 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOC2H5 胺 氨基NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 硝基化合物 硝基NO2 硝基苯 (1)官能团的定义：决定有机物特性的原子或原子团。 (2)“官能团”与“基”的区别 基 官能团 实例 -CH3、-C2H5、-OH、-COOH等 -OH、-CHO、-COOH等 区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定有机物特殊性质的原子或原子团 联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基和苯基不是官能团。 (3)“根”与“基”的区别 根 基 概念 带电荷的原子或原子团。 有机物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子或原子团 电性 带电荷 电中性 实例及其电子式 OH－　 OH　 联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为-OH，而-OH获得1个电子，可转化为OH－。 例题2．简答题 (1)举例说明“醇”与“酚”的区别。 (2)举例说明“醛”与“酮”的区别。 (3)举例说明“羧酸”与“酯”的区别。 例题3．(2019-2020合肥一中高二上周练4)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) A． 酚类 OH B． 羧酸 COOH C． 醛类 CHO D． 醚类 答案：B 变式3.1．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是(　　) A． B． C． D． 答案：B 变式3.2．(2019-2020合肥八中高二上周练2)下列有机化合物不属于酯的是(       ) A．HCOOCH3 B． C． D． 答案：B 例题4．(168中校本)下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) A．OH− B．Br C．NO2 D． 答案：A 二、有机化合物中的共价键 1. 共价键的类型 (1)有机物中共价键有两种基本类型：σ键和π键。 (2)σ键与π键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。一般地，π键重叠程度较小，强度较小，更易发生反应。 2. 共价键的极性与有机反应 (1)成键原子的电负性差异越大，共价键的极性越强，在反应中越易断裂。 (2)由于有机物在化学反应中共价键断裂的位置存在多种可能，所以，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 例题5．写出丙烯与溴、乙醇催化氧化的化学方程式，分析反应前后有机化合物官能团与化学键的变化。 三、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构体的概念 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同分异构现象产生的原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。 2. 同分异构体的分类 分类 实例 构造异构 碳链异构 和、和 位置异构 和、和 官能团异构 CH3CH2OH和CH3OCH3、 CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH 立体异构 顺反异构 对映异构 (手性异构) 中含有手性碳原子，存在对映异构体 例题6．下列各组物质不属于同分异构体的是(　　) A．和 B．和 C．和C