第二章 第三节 芳香烃（讲义及解析）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

周星星·化学 第三节 芳香烃 知识点一 苯 1．分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃， 是最简单的芳香烃。 2．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水 毒 较低 易挥发 3．苯的分子结构 (1)实验探究 实验操作 实验现象 液体分层，上层 色，下层 色 液体分层，上层 色，下层 色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，苯分子中所有原子 。 (3)表示方法 结构式： 结构简式： 4．苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，带有黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：+Br2+HBr↑； 溴苯 纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。 ②苯的硝化反应：+HO—NO2+H2O； 硝基苯 纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 ③苯的磺化反应：+HO—SO3H+H2O； 苯磺酸 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：+3H2。 【预习自测】 5．苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。( ) 6．乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) 7．苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。( ) 8．除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。( ) 9．苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。( ) 10．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的交替结构,可以作为证据的事实有( ) ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部 11．（双选）下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 12．实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是    A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50~60℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 知识点二 苯的同系物 13．苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式 。 14．常见的苯的同系物 甲苯：；乙苯：；邻二甲苯：；间二甲苯：；对二甲苯：。 若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯： ，间二甲苯： ，对二甲苯： 。 15．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。 16．苯的同系物的化学性质 (1)实验探究 现象 解释 振荡前 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 现象 解释 振荡前 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 振荡后 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 (2)化学性质 苯的同系物都含有苯环和烃基，其化学性质与 和 类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与