第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象（讲义及解析）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

周星星·化学 第2课时 有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象 知识点一 有机化合物中的共价键 1．有机化合物中共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键 σ 键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以 形式重叠 以 形式重叠 可否绕键轴旋转 能，化学键 断裂 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、 、 ，它们与σ键和π键的关系： 。 2．共价键与有机反应的关系 (1)π键与有机反应 键的轨道重叠程度比 键的 ，比较容易 ，π键更 ，有机物中若含有π键，能发生 。 (2)共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间 的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度 ，共价键极性 ，越容易 。因此有机化合物的 及其 往往是发生化学反应的活性部位。 实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较 实验操作 实验现象 金属钠 ，反应 金属钠 ，反应平稳 化学方程式 2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑ →＋H2↑ 实验结论 CH3CH2—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性 ， 之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 ②乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br＋H2O。 3．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率 ，副反应 ，产物比较 。 【预习自测】 1．判断正误。 4．σ键比π键牢固，所以不会断裂。(_____) 5．甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应。(_____) 6．乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。(_____) 7．乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强。(_____) 8．某有机物分子的结构简式为，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发 生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是CH2=CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 9．回答下列问题： (1)在CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是 ，具有 性，可断裂，所以能够发生 反应。 (2)在CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br反应中，CH2=CH2分子中含有 个σ键， 个π键， 键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是 反应。 知识点二 有机化合物的同分异构现象 10．同分异构现象和同分异构体。化合物具有相同的 ，但具有不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为 ，如C5H12的三种同分异构体： 、 、 。 11．同分异构体的类型： 。 12．键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 【预习自测】 1．判断正误。 13．相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。(_____) 14．化学式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质。(_____) 15．同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(_____) 16．同系物之间可以互为同分异构体。(_____)