内容正文:
第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与
物质的性质
课时2
键的极性和分子的极性
复习回顾
P62
A
P62
c
P62
B
P62
c
2.键的极性对化学性质的影响
CH3COOH ⇌ CH3COO— + H+
Ka =
c(CH3COO—)·c(H+)
c(CH3COOH)
pKa = -lgKa
pKa越小,酸性越强
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
R-COO-H
易断,酸性强
难断,酸性弱
酸性增强
P54烃基是推电子基团,
烃基越长,推电子效应↑,
羧基中羟基的极性越小,
酸性越弱。
键的极性越强越易断
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
R-COO-H
易断,酸性强
难断,酸性弱
Cl
Cl的加入,
增加了-O-H的极性,更易断,
酸性更强。
酸性:氯乙酸>乙酸
Cl越多,酸性越强。
酸性增强
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
电负性:F>Cl
F的加入比Cl的使-O-H的极性更大。
酸性:三氟乙酸>三氯乙酸
酸性增强
R-COO-H
易断,酸性强
难断,酸性弱
P55
1.下列说法正确的是( )
A.键的极性对物质的化学性质无影响
B.pKa越小酸性越弱
C.pKa越小酸性越强
D.烃基越长推电子效应越小
C
2.下列关于酸性强弱的比较中正确的是( )
A.CH3COOH>CH3CH2COOH>CH2ClCOOH>CHCl2COOH
B.CH2ClCOOH>CHCl2COOH>CH3CH2COOH>CH3COOH
C.CCl3COOH>CH3COOH>CH2ClCOOH>CH3CH2COOH
D.CF3COOH>CCl3COOH>CH2ClCOOH>CH3COOH
D
下列说法中不正确的是( )
A.与羧基相连的基团推电子效应越大,羧酸的酸性越弱
B.等浓度的4种酸溶液中水电离出的c水(H+):
【例2】现有4种有机弱酸,其酸性的强弱为
C
D.由题中信息可推知酸性:CCl3COOH>CH2ClCOOH
5.羰基硫(COS)的结构与CO2类似,可作粮食熏蒸剂,防治虫类、真菌对粮食的危害。
(1)已知电负性C<S<O,羰基硫分子中C=O和C=S相比较,极性较大的是 。
(2)羰基硫可用H2S和CO混合加热制得:CO+H2S COS+H2。反应中的四种物质,属于极性分子的是 。
(3)从结构上看,乙硫醇(CH3CH2SH)可看作乙醇分子中氧原子被硫原子替代所得的有机物,其分子中S—H的极性______(填“>”“<”或“=”)CH3CH2OH分子中O—H的极性。
<
C=O
CO、H2S、COS
$$