1.3.3 苯、苯的同系物及其性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

2024-03-22
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1.3.3 苯、苯的同系物 及其性质 1 一、认识苯及其同系物 1、分子式:C6H6 或 凯库勒式 3、键线式: 或 现代式 2、球棍模型: 一、认识苯及其同系物 苯的物理性质苯是无色、有特殊气味有毒的液体;密度比水小;而且不溶于水,苯是很好的有机溶剂;熔点5.5℃,低于5.5℃时可凝成无色晶体;沸点80.1℃,易挥发。 1、定义 只有一个苯环,且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。 2、通式 CnH2n-6(n≥6) 一、认识苯及其同系物 一、认识苯及其同系物 解析:苯的同系物结构特点是只有一个苯环,侧链为饱和链烃基。 √ 一、认识苯及其同系物 [知识拓展] 多环芳烃 分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。例如: 二苯甲烷(C13H12)   联苯(C12H10)   萘(C10H8) 蒽(C14H10) 二、苯的同系物的命名方法 ①以苯为母体,侧链的烃基作为取代基,称为“某苯”。 ②以某个甲基所在的C位置为1号,以侧链位次和最小为原则 —CH3 —CH2—CH3 甲苯 乙苯 邻二甲苯(1,2­二甲苯) 间二甲苯(1,3­二甲苯) 对二甲苯(1,4­二甲苯) 二、苯的同系物的命名方法 【练习】(2023·三明高二质检)下列有机化合物的命名正确的是(  ) A. B. C. 三、苯及其同系物的化学性质 1、氧化反应 ①苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧时生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。燃烧通式为____________________________________________。 ②苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有_________,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。 氢原子 三、苯及其同系物的化学性质 1、氧化反应 思考:可能是什么原因导致了以上现象? 【结论】苯环对侧链影响:苯环活化侧链, 使侧链易于氧化。 三、苯及其同系物的化学性质 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 1、该反应的产物是什么?(不需要配平) 2、如何鉴别苯和甲苯? 【提示】可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以。 三、苯及其同系物的化学性质 2、取代反应 苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。 反应条件不同,产物不同 三、苯及其同系物的化学性质 2、取代反应 TNT 硝化反应 三、苯及其同系物的化学性质 2、取代反应 磺化反应 三、苯及其同系物的化学性质 3、加成反应 三、苯及其同系物的化学性质 【强调】 1、苯:易取代,能加成,难氧化(不代表不能氧化) 2、苯的同系物: ★烃基对苯环的影响:使苯环上邻、对位上的氢活泼,易被取代。 ★苯环对烃基的影响:使烃基变得活泼,易被强氧化剂氧化。 三、苯及其同系物的化学性质 √ 1.(2023·上海徐汇区高二期末)下列反应只能得到一种有机化合物的是(  ) A.在铁催化下,甲苯与液溴反应 B.乙炔与足量 HCl 发生反应 C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应 D.甲苯在光照条件下与Cl2 反应 三、苯及其同系物的化学性质 √ $$

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