内容正文:
1.3.3 苯、苯的同系物
及其性质
1
一、认识苯及其同系物
1、分子式:C6H6
或 凯库勒式
3、键线式:
或 现代式
2、球棍模型:
一、认识苯及其同系物
苯的物理性质苯是无色、有特殊气味有毒的液体;密度比水小;而且不溶于水,苯是很好的有机溶剂;熔点5.5℃,低于5.5℃时可凝成无色晶体;沸点80.1℃,易挥发。
1、定义
只有一个苯环,且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。
2、通式
CnH2n-6(n≥6)
一、认识苯及其同系物
一、认识苯及其同系物
解析:苯的同系物结构特点是只有一个苯环,侧链为饱和链烃基。
√
一、认识苯及其同系物
[知识拓展] 多环芳烃
分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。例如:
二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10)
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
二、苯的同系物的命名方法
①以苯为母体,侧链的烃基作为取代基,称为“某苯”。
②以某个甲基所在的C位置为1号,以侧链位次和最小为原则
—CH3
—CH2—CH3
甲苯
乙苯
邻二甲苯(1,2二甲苯)
间二甲苯(1,3二甲苯)
对二甲苯(1,4二甲苯)
二、苯的同系物的命名方法
【练习】(2023·三明高二质检)下列有机化合物的命名正确的是( )
A.
B.
C.
三、苯及其同系物的化学性质
1、氧化反应
①苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧时生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。燃烧通式为____________________________________________。
②苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有_________,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。
氢原子
三、苯及其同系物的化学性质
1、氧化反应
思考:可能是什么原因导致了以上现象?
【结论】苯环对侧链影响:苯环活化侧链, 使侧链易于氧化。
三、苯及其同系物的化学性质
CH3
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—C—CH3
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CH3
CH3
|
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CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
1、该反应的产物是什么?(不需要配平)
2、如何鉴别苯和甲苯?
【提示】可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以。
三、苯及其同系物的化学性质
2、取代反应
苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。
反应条件不同,产物不同
三、苯及其同系物的化学性质
2、取代反应
TNT
硝化反应
三、苯及其同系物的化学性质
2、取代反应
磺化反应
三、苯及其同系物的化学性质
3、加成反应
三、苯及其同系物的化学性质
【强调】
1、苯:易取代,能加成,难氧化(不代表不能氧化)
2、苯的同系物:
★烃基对苯环的影响:使苯环上邻、对位上的氢活泼,易被取代。
★苯环对烃基的影响:使烃基变得活泼,易被强氧化剂氧化。
三、苯及其同系物的化学性质
√
1.(2023·上海徐汇区高二期末)下列反应只能得到一种有机化合物的是( )
A.在铁催化下,甲苯与液溴反应
B.乙炔与足量 HCl 发生反应
C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D.甲苯在光照条件下与Cl2 反应
三、苯及其同系物的化学性质
√
$$