1.1有机化合物的结构特点 导学案 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

2024-03-22
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 [旧知回顾] 1.有机化合物的定义与通性 ⑴定义:绝大多数含碳的化合物称为有机物。 注:但不是所有含碳的化合物都是有机物,尽管如下物质含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物。 ①碳的氧化物:CO、CO2; ②碳酸及其盐:Na2CO3、NaHCO3等; ③氰化物:HCN、NaCN等; ④硫氰化物:KSCN等; ⑤碳化物:SiC、CaC2等; ⑥氰酸盐:NH4CNO等。 ⑵通性: ①溶解性:多数难溶于水,易溶于有机溶剂(如:汽油、酒精、苯等——相似相溶原理); ②可燃性:多数易燃烧; ③不稳定性:多数受热易分解; ④熔沸点:大多熔沸点较低; ⑤大多为共价化合物,固态是分子晶体,不能导电,属于非电解质(除有机酸和有机盐之外); ⑥有机物的反应速率较慢,常需要加热、光照、催化剂等; ⑦有机反应一般比较复杂,常伴有副反应发生,产率较低,产物往往是混合物(方程式书写一般用“→”); ⑧普遍存在同分异构现象。 2.“烃”的几个相关概念 ⑴烃:只含有碳、氢两种元素的有机物(碳氢化合物),如甲烷、乙烯、乙炔、苯等; ⑵脂肪烃:分子中不含苯环的烃,如甲烷、乙烯等; ⑶芳香烃:分子中含一个或多个苯环的烃,如苯、甲苯、苯乙烯等。 ⑷烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍生出的化合物(除C、H外含有其它元素),如乙醇、氯乙烷、溴苯。 一、有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类有机化合物 依据碳骨架不同 链状 状化合物 脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3) 脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br) 环状 状化合物 脂环化合物 (有环非苯环) 芳香族化合物 (含苯环) 脂环烃(如环己烷) 脂环烃衍生物(如环己醇-OH) 芳香烃(如苯) 芳香烃衍生物(如溴苯Br) 注:芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系。 ⑴芳香族化合物:含有一个或几个 苯环 的化合物; ⑵芳香烃:①含有一个或几个 苯环 ;②只含碳氢两种元素; ⑶苯的同系物:①只有 一 个苯环;②只含碳氢两种元素;③侧链饱和(烷基)。 2.依据官能团分类 ⑴官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团,称为官能团。 ⑵按官能团对有机化合物进行分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物 烃 饱和烃 烷烃 —— —— CH4 环烷烃 无 无 环戊烷 不饱 和烃 烯烃 碳碳双键 >C=C< CH2=CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 —— —— 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 C—X CH3CH2Br 醇 羟基 —OH CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚OH 醚 醚键 C—O—C 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 —CO— 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 —COOH CH3COOH 酯 酯基 —COO— CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 —CO—NH2 乙酰胺CH3CONH2 注:官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩余的原子团 指带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基、—CHO醛基 —CH3甲基—OH羟基—CHO醛基 NH铵根离子、OH-氢氧根离子 电子式 —OH: —CHO: —CH3: NH 、OH- 联系 官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团; 二、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 ⑴按原子轨道重叠方式分为: σ键 和 π键 。 σ键(以甲烷分子中C—H为例) π键(以乙烯分子中>C=C<为例) 形成 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未

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