内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
[旧知回顾]
1.有机化合物的定义与通性
⑴定义:绝大多数含碳的化合物称为有机物。
注:但不是所有含碳的化合物都是有机物,尽管如下物质含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物。
①碳的氧化物:CO、CO2; ②碳酸及其盐:Na2CO3、NaHCO3等; ③氰化物:HCN、NaCN等;
④硫氰化物:KSCN等; ⑤碳化物:SiC、CaC2等; ⑥氰酸盐:NH4CNO等。
⑵通性:
①溶解性:多数难溶于水,易溶于有机溶剂(如:汽油、酒精、苯等——相似相溶原理);
②可燃性:多数易燃烧;
③不稳定性:多数受热易分解;
④熔沸点:大多熔沸点较低;
⑤大多为共价化合物,固态是分子晶体,不能导电,属于非电解质(除有机酸和有机盐之外);
⑥有机物的反应速率较慢,常需要加热、光照、催化剂等;
⑦有机反应一般比较复杂,常伴有副反应发生,产率较低,产物往往是混合物(方程式书写一般用“→”);
⑧普遍存在同分异构现象。
2.“烃”的几个相关概念
⑴烃:只含有碳、氢两种元素的有机物(碳氢化合物),如甲烷、乙烯、乙炔、苯等;
⑵脂肪烃:分子中不含苯环的烃,如甲烷、乙烯等;
⑶芳香烃:分子中含一个或多个苯环的烃,如苯、甲苯、苯乙烯等。
⑷烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍生出的化合物(除C、H外含有其它元素),如乙醇、氯乙烷、溴苯。
一、有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类有机化合物
依据碳骨架不同
链状 状化合物
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
环状 状化合物
脂环化合物
(有环非苯环)
芳香族化合物
(含苯环)
脂环烃(如环己烷)
脂环烃衍生物(如环己醇-OH)
芳香烃(如苯)
芳香烃衍生物(如溴苯Br)
注:芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系。
⑴芳香族化合物:含有一个或几个 苯环 的化合物;
⑵芳香烃:①含有一个或几个 苯环 ;②只含碳氢两种元素;
⑶苯的同系物:①只有 一 个苯环;②只含碳氢两种元素;③侧链饱和(烷基)。
2.依据官能团分类
⑴官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团,称为官能团。
⑵按官能团对有机化合物进行分类
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物
烃
饱和烃
烷烃
——
——
CH4
环烷烃
无
无
环戊烷
不饱
和烃
烯烃
碳碳双键
>C=C<
CH2=CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔CH≡CH
芳香烃
——
——
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
C—X
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚OH
醚
醚键
C—O—C
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛CH3CHO
酮
酮羰基
—CO—
丙酮 CH3COCH3
羧酸
羧基
—COOH
CH3COOH
酯
酯基
—COO—
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
—CO—NH2
乙酰胺CH3CONH2
注:官能团和基、根(离子)的比较
官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩余的原子团
指带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定,不能独立存在
不稳定,不能独立存在
稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基、—CHO醛基
—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基
NH铵根离子、OH-氢氧根离子
电子式
—OH: —CHO:
—CH3:
NH 、OH-
联系
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;
二、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
⑴按原子轨道重叠方式分为: σ键 和 π键 。
σ键(以甲烷分子中C—H为例)
π键(以乙烯分子中>C=C<为例)
形成
氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未