内容正文:
有机化学中不饱和度的巧妙应用
1、不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2、常见结构的不饱和度(Ω):
结构 双键 三键 成环 苯环
不饱和度(Ω) 1 2 1 4
不饱和度的概念
3、根据有机物的结构式计算
不饱和度的计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
Ω=4+0×2+2=6。 Ω=6+1×2+2=10。 Ω=4+3+1=8
4、根据有机物的化学式计算
不饱和度的计算
CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)
计算下列物质的不饱和度
C5H8O2
C5H4Cl2
C8H13O2N3
不饱和度的计算
Ω=5+1-8/2=2
Ω=5+1-6/2=3
Ω=8+1-10/2=4
立体结构的有机物不饱和度计算
不饱和度的计算
C8H8 Ω=5
C10H16 Ω=3
方法:剪断法
剪环成链(不剪断),需要剪几次,便有几个环不饱和度。
规律: Ω=环数或者面数剪1
即学即练
不饱和度的计算
C6H6Ω=4
C4H4
Ω=3
C20H14
Ω=14
根据有机物的分子式推断其结构式
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
不饱和度的应用
例1:1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:( )A、C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
D
预测官能团及数量——确定结构
例2:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( )
不饱和度的应用
C
计算有机物的分子式
不饱和度的应用
C17H12O6
C24H12
C14H10
$$