内容正文:
第四节 羧酸 羧酸的衍生物
第三课时
羧酸衍生物——油脂、酰胺
第三章 烃的衍生物
地沟油:泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等,其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症,对人体的危害极大。
烟酰胺:最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来都广受好评。结构简式如图 。
油
脂
植物油通常为液态——油
动物油通常为固态——脂肪
花生油
大豆油
棕榈油
猪油
牛油
一. 油脂的组成和结构
1. 定义:
油脂是油和脂肪的统称;
三.油酯
1.油酯
主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如:
饱和的硬脂酸(____________)
C17H35COOH
不饱和的油酸(____________)
C17H33COOH
饱和的软脂酸(____________)
C15H31COOH
不饱和的亚油酸(____________)
C17H31COOH
12个以上碳原子的脂肪酸。
高级脂肪酸:
2.油酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
如果R、R’、R”不相同,称其为混甘油酯。
天然油脂大都为混甘油酯,且大都为多种混甘油酯的混合物。
油脂的分类
如果R、R’、R”相同,称其为单甘油酯;
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
高级脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)7
C=C
1
9
10
18
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4
C=C
CH2
C=C
H
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
9
10
12
13
18
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油(丙三醇)
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
[资料卡片]
P77
【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
浓硫酸
△
C17H35COOH +
3
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
+3H2O
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH+
浓硫酸
△
3
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
+3H2O
油酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
二. 油脂的物理性质
1. 密度:
2. 溶解性:
3. 粘度:
4. 油腻感: 明显。
油脂本身是一种较好的溶剂,能溶解一些脂溶性维生素。
熔点:烃基不饱和度高则油脂的熔点低;
烃基不饱和度低则油脂的熔点高。
比水小
不溶于水,易溶于有机溶剂
比较大。
→天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
1.单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。
2.天然油脂没有固定的熔、沸点
3.油脂都不能使溴水褪色
4.精制的牛油是纯净物
5.食用油属于酯类,石蜡油属于烃类
错
对
错
对
错
判断正误:
(汽油、煤油、柴油、石蜡等)
区别:
矿物油
油 脂
:属于酯类物质
:属于烃类物质
2.油酯
(1)水解反应
油脂的化学性质
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
2.油酯
(1)水解反应
油脂的化学性质
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂