2.3芳香烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 苯及其同系物 1、结构 科学史话（P43） 杂化类型 空间问题 价键特性 苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 通式：CnH2n－6（n≥6） 苯及其同系物 思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 2、性质 （1）物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的_____体，有毒，_溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为___。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 苯及其同系物 苯的同系物一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 常见的苯的同系物及其部分物理性质 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、性质 （2）化学性质 ① 氧化反应 b、KMnO4(H+)： 苯及其同系物 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸,苯环相连C无H则不能反应。。 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 a 卤代反应 溴苯 溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 a、卤代反应 光照 液溴 (FeBr3) 苯及其同系物 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 b、硝化反应 问3：水浴加热时应控制温度多少？ 水浴加热的优点有什么？ 问1：混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？ 将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。 问2：写出生成硝基苯的化学方程式。 50～60 ℃，反应物均匀受热且容易控制温度。 苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 b、硝化反应 问5：分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？ 问4：试管上方的长导管的作用是什么？ 冷凝固流、减少反应物的挥发。 分液法，蒸馏法。 苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 b、硝化反应 苯及其同系物 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 b、硝化反应 苯及其同系物 生成三硝基取代物的化学方程式： 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 c、磺化反应 制备合成洗涤剂 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸易溶于水，是一种强酸 方程式： 2、性质 （2）化学性质 ② 取代反应 c、磺化反应 苯及其同系物 2、性质 （2）化学性质 ③ 加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生 加成反应，生成环己烷。 苯及其同系物 H2、X2、HX、H2O 2、性质 （2）化学性质 ③ 加成反应 资料卡片（P46） 苯及其同系物 H2、X2、HX、H2O 资料卡片（P46） 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、 熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 萘 资料卡片（P46） 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华， 不溶于水，易溶于苯 用途：合成染料的重要原料。 蒽 $$