1.2研究有机化合物的一般方法 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的 结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、 萃取、 重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱、 X射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤： 一、有机化合物的分离、提纯 进行有机物组成、结构、性质和应用的研究 从天然资源中提取 工厂生产和实验室合成的 有机化合物粗品 纯净的 有机化合物 分离提纯 利用有机化合物与杂质物理性质的差异 1.蒸馏 （1）适用范围： 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) （2）适用条件： ①液体有机物中含有少量杂质 ②有机物热稳定性较强 一、有机化合物的分离、提纯 1.蒸馏 一、有机化合物的分离、提纯 （3）实验室常用的蒸馏装置： (1)温度计水银球处于蒸馏烧瓶 支管口处； (2)冷凝水，下口进，上口出； (3)投放沸石或瓷片防暴沸； (4)烧瓶底加垫石棉网； (5)溶液体积约为烧瓶体积 1/3—2/3； 一、有机化合物的分离、提纯 产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 沸点 40℃ 62℃ 77℃ 甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下： 如何分离含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳？ 思考讨论 2.萃取 一、有机化合物的分离、提纯 萃取 液-液萃取 固-液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 实例： 2.萃取 一、有机化合物的分离、提纯 液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 萃取用的溶剂 （1）萃取剂 选择条件： ①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应 ②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别 （在萃取剂中的溶解度大） ③溶质不与萃取剂发生任何反应 常用萃取剂： 乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 2.萃取 一、有机化合物的分离、提纯 液-液萃取 将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作 （2）分液: 主要实验仪器 分液漏斗 烧杯 铁架台 2.萃取 一、有机化合物的分离、提纯 液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 主要 实验步骤 注意事项： ①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下 方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻 璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。 ②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ③分液漏斗内液体总体积不超过容积2/3。 ④分液漏斗使用前需检漏。 2.萃取 一、有机化合物的分离、提纯 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度 不同而将杂质除去。 （1）适用范围： 提纯固体有机化合物的常用方法 （2）提纯原理： 3.重结晶 一、有机化合物的分离、提纯 （3）溶剂要求： ② 被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大， 能够冷却结晶. 重结晶要选择适当的溶剂 ① 杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 3.重结晶 一、有机化合物的分离、提纯 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行 重结晶以提高产物的纯度。 探究重结晶法提纯苯甲酸 【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。 纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构 可表示为 ，熔点122℃，沸点249℃。 苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 苯甲酸在水中的溶解度如下： 一、有机化合物的分离、提纯 （1）观察粗苯甲酸样品的状态。 （2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 【实验】 探究重结晶法提纯苯甲酸 一、有机化合物的分离、提纯 （3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 【实验】 探究重结晶法提纯苯甲酸 一、有机化合物的分离、提纯 探究重结晶法提纯苯甲酸 一、有机化合物的分离、提纯 【实验】 【提示】加热：使苯甲酸溶解。 趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。 （1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 【提示】泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。 步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。 （2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的