1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 1 环节一：青蒿素结构确定的模型建构 青蒿素的提取与结构确定 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 2015年，我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究，获得了诺贝尔奖生理学或医学奖。 2 青蒿 乙醚提取 环节一：青蒿素结构确定的模型建构 青蒿素的提取与结构确定 3 环节一：青蒿素结构确定的模型建构 青蒿素的提取与结构确定 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。 通过化学反应证明其分子中含有过氧基团 （—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学 家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 4 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏 萃取 重结晶 李比希 元素分析法 质谱法 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X-射线衍射 环节一：青蒿素结构确定的模型建构 青蒿素的提取与结构确定 5 环节二：元素含量到化学式 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？ 有机物 确定分子式 ? 确定实验式——元素分析法 6 确定实验式——元素分析法 环节二：元素含量到化学式 有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希于1831年提出。 用纯的氧气流把二氧化碳和水分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内 两个吸收管增加重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，计算样品中的碳和氢的含量 碳与氢的百分含量相加达不到100，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 准确称量的样品置于一燃烧管中 红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水 7 环节二：元素含量到化学式 确定实验式——元素分析法 元素分析法 有机物燃烧，转化为简单的无机物 确定元素组成 计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比 实验式（也称最简式） 通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数 各元素质量分数 8 环节二：元素含量到化学式 确定实验式——李比希法 一定量有机物 CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算C、H 元素质量 C、H、O原子个数比 确定实验式 9 环节二：元素含量到化学式 确定实验式——李比希法 例题：经测定某种含C、H、O三种元素的有机化合物A中C和H的质量分数分别为52.2％、13.1%，试求有机化合物A的实验式。 1.计算A中各元素的质量分数： C:52.2% O:100%－52.2%－13.1% = 34.7% H:13.1% 2.求A中各元素原子的个数比： =: : =2:6:1 该未知物A的实验式为C2H6O 10 环节二：元素含量到化学式 确定实验式——李比希法 图1-13 现代元素分析仪 11 环节二：元素含量到化学式 确定分子式——质谱法 分子式=(实验式)n（n为倍数） 有机化合物 相对分子质量 实验式 分子式 某有机物A 元素分析 A:C2H6O 质谱分析 实验式 （各原子最简整数比） 12 环节二：元素含量到化学式 确定分子式——质谱法 待测样 品分子 高能电子流轰击 将所有离子及其丰度按质荷比记录 质谱图 分子离子 碎片离子 质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 13 环节二：元素含量到化学式 确定分子式——质谱法 未知物A的相对分子质量为46 一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量 14 环节三：化学式到分子结构 确定分子结构 根据未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的分子结构有哪些？ 15 环节三：化学式到分子结构 确定分子结构——红外光谱 16 原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 应用 可获得分子中所含有的 化学键 或官能团的信息。 环节三：化学式到分子结构 确定分子结构——红外光谱 看吸收峰波谷上 标出的化学键或官能团 17 环节三：化学式到分子结构 确定分子结构——核磁共振氢谱 处于不同化学环境的H因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上对应信号峰的位置不同，且峰面积与氢原子数成正比。 核磁共振仪 简易